このレッスンでは、不安定なプロトンを含む化合物の NMR スペクトルを簡素化する上での重水素置換の役割について説明します。使用される方法の 1 つは、重水素の使用です。水素の 3 つの同位体のうち、重水素 (^2H) は、1 つの陽子またはプロトンと 1 つの中性子からなる核を持っています。D_2O 溶媒を純粋な乾燥エタノール溶液に加えると、その不安定なプロトンが重水素に置換されます。
図 1. 純粋な乾燥エタノールと D_2O 溶媒中の同じもののプロトン NMR スペクトルの比較
重水素からの信号は、重水素とプロトンの結合が無視できるほど小さく、両者の間でスピン-スピン分裂が発生しないため、プロトン NMR スペクトルでは観察されません。図 1 に示すように、純粋なエタノールと重水素中のエタノールの NMR スペクトルでは、後者の三重項が消失しており、不安定な -OH プロトンに対応していることが確認されます。さらに、最初は多重項として現れたメチレンプロトンが四重項に変化し、多重項が -OH プロトンとメチルプロトンとの結合によるものであることが証明されています。
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