16.4 : ^1H NMR nietrwałych protonów: Podstawienie deuterem (^2H)

Ta lekcja ilustruje rolę podstawienia deuterem w uproszczeniu widma NMR związków zawierających nietrwałe protony. Jedną z zastosowanych metod jest użycie deuteru. Spośród trzech izotopów wodoru, deuter (^2H) ma jądro składające się z jednego protonu i jednego neutronu. Gdy rozpuszczalnik D_2O zostanie dodany do czystego suchego roztworu etanolu, jego nietrwały proton zostanie zastąpiony deuterem.

Rysunek 1. Porównanie widm protonowego NMR czystego suchego etanolu i tego samego w rozpuszczalniku D_2O

Sygnały z deuteru nie są obserwowane w widmie protonowego NMR, ponieważ sprzężenie deuter–proton jest pomijalne i nie występuje między nimi rozszczepienie spin-spin. Jak pokazano na rysunku 1, widma NMR czystego etanolu i etanolu w deuterze, zniknięcie tripletu w tym ostatnim, potwierdza, że ​​odpowiada on nietrwałemu protonowi –OH. Ponadto protony metylenowe, które początkowo pojawiły się jako multiplet, przekształcają się w kwartet, co dowodzi, że multiplet jest wynikiem sprzężenia z protonem –OH i protonami metylowymi.