4.6 : 여러 키랄 센터가 있는 분자

다중 키랄 중심을 갖는 분자는 많은 수의 입체이성질체를 가질 수 있습니다. 예를 들어, 2-부탄올과 같은 일부 분자에는 4개의 서로 다른 치환기가 부착된 사면체 탄소 원자로 정의되는 하나의 키랄 중심이 있는 반면, 부탄-2,3-디올과 같은 일부 분자에는 여러 개의 키랄 중심이 있습니다. n개의 키랄 중심을 가진 분자에 가능한 입체이성질체의 수를 예측하는 간단한 공식은 2ⁿ입니다. 그러나 입체이성질체 중 일부가 서로 겹쳐질 수 있는 거울상이므로 동일한 분자를 나타내는 경우에는 숫자가 더 낮을 수 있습니다. 예를 들어, 2개의 키랄 중심이 있는 부탄-2,3-디올은 2²개, 즉 4개의 가능한 구성을 가질 수 있습니다. RR과 SS는 서로 거울상이지만 중첩이 불가능하므로 키랄입니다. 그러나 RS와 SR은 서로 거울상이지만 중첩 가능하고 동일한 분자입니다. 따라서 부탄-2,3-디올에는 잠재적인 4개 입체이성질체 중 3개의 뚜렷한 입체이성질체만 있습니다.

이러한 맥락에서 키랄 분자와 비교하여 키랄 중심을 이해하는 것이 중요합니다. 이는 근본적으로 분자 대칭(면, 대칭 중심 또는 부적절한 회전 대칭 축)에 따라 달라집니다. 대칭면이나 대칭 중심을 가진 분자는 중첩 가능한 거울 이미지를 가지므로 아키럴입니다. 그러나 두 가지 모두가 없을 때 축을 중심으로 한 물체의 회전이 축에 수직인 평면에 분자의 거울상을 생성한다면 분자는 여전히 비키랄입니다. 이러한 축은 부적절한 회전축으로 알려져 있습니다.

단일 키랄 중심은 분자의 대칭 가능성을 배제하므로 키랄 중심이 하나만 있는 분자는 항상 키랄입니다. 여러 키랄 중심이 있는 분자의 키랄성을 주장하는 것은 분자 구조의 대칭성을 평가한 후에만 수행할 수 있습니다. 여러 개의 키랄 중심과 키랄 구성을 가진 분자를 메조 화합물이라고 합니다. 유명한 예로는 그림 1(c)에 표시된 메조타르타르산입니다.

그림 1: 타르타르산 거울상 이성질체의 피셔 투영 골격 구조 - (a) د-타르타르산, (b) ᴅ-타르타르산 및 (c) 메소-타르타르산