6.1 : 알킬 할라이드

구조적 특성

알킬 할라이드는 알칸의 하나 이상의 수소 원자가 불소, 염소, 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐 원자로 대체된 할로겐 치환 알칸입니다. 할로겐화 알킬의 탄소 원자는 할로겐 원자에 결합되어 있으며, 이는 sp³-혼성화되어 사면체 모양을 나타냅니다.

알킬 할라이드와 달리 할로겐 원자가 탄소-탄소 이중 결합(C=C)의 sp²-혼성 탄소 원자에 결합된 화합물을 비닐 할라이드라고 합니다. 아릴 할라이드는 할로겐 원자가 방향족 고리의 sp²-혼성화된 탄소 원자에 결합된 화합물입니다.

또한, 할로겐을 함유한 탄소 원자의 치환 정도에 따라 알킬 할라이드는 1차, 2차, 3차 알킬 할라이드로 분류됩니다. 할로겐 원자에 결합된 탄소를 α-탄소라고 합니다. α-탄소에 연결된 탄소 원자를 β-탄소라고 합니다. 인접한 탄소는 이후 그리스 알파벳(γ, δ 등)으로 표시됩니다.

명명법

할로겐화 알킬의 명명은 유기 화학의 일반적인 IUPAC 규칙을 따릅니다.

1. 가장 긴 탄소 사슬을 식별하고 이름을 지정합니다.
2. 치환체를 찾아 이름을 지정합니다.
3. 가장 긴 탄소 사슬에 번호를 매기고 각 치환기에 대한 번호 또는 위치를 지정합니다.
4. 치환기를 알파벳순으로 조립합니다.

반응성과 응용

할로겐화 알킬은 염료, 약물, 합성 고분자 제조 시 용매, 살충제, 중간체 역할을 하는 다용도 화합물입니다. 할로겐화 알킬의 화학 반응성은 구조 분류에 따라 다릅니다. 알킬 할라이드는 탄소 함유 할로겐의 치환 정도에 따라 1차, 2차, 3차 알킬 할라이드로 분류됩니다.

또한, 할로겐 원자의 전기음성도는 할로겐화 알킬의 반응성에 중요한 역할을 합니다. 요오드를 제외한 다른 할로겐은 탄소보다 전기음성도가 훨씬 더 큽니다. 탄소와 할로겐 원자 사이의 전기 음성도 차이로 인해 원자 사이의 공유 결합은 분극화됩니다. 따라서 탄소는 부분적인 양전하를 띠고 할로겐 원자는 부분적인 음전하를 띤다. 결과적으로 할로겐에 부착된 탄소는 친전자체입니다.

주기율표에서 할로겐족으로 내려갈수록 전기음성도는 감소합니다. 반대로 할로겐 원자 크기는 증가합니다. 따라서 탄소-할로겐 결합 길이는 증가하는 반면 결합 강도와 극성은 불소에서 요오드로 감소하여 결합이 더 쉽게 끊어집니다.

이러한 요인 외에도 해당 짝염기 또는 할로겐화물 음이온의 상대적 안정성도 알킬 할로겐화물의 화학적 성질에 영향을 미칩니다. 할로겐화물 음이온의 안정성은 할로겐화수소산의 상대적 산도와 관련하여 측정할 수 있습니다. 가장 강한 할로겐화수소산인 요오드화수소의 pK_a는 -11입니다. 이는 가장 안정적인 짝염기, 요오드화물 이온 및 양성자로 완전히 해리된다는 의미입니다. 따라서 요오드는 우수한 이탈기이다. pK_a가 3.2인 불화수소산을 제외하고 다른 할로겐화수소산은 pK_a 값이 0 미만이므로 약하고 안정화된 짝염기를 갖는 강산이 되며 이는 우수한 이탈기입니다.