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6.5 : 이탈기

이탈기의 특성은 친핵성 치환 반응의 결과에 큰 영향을 미칩니다.

일반적으로 친핵성 치환 반응에서 친핵체는 기질에서 이탈기라고 불리는 작용기를 치환하여 치환된 생성물을 생성합니다. 이탈기는 이질분해 절단을 통해 기질 분자를 떠나 전자쌍을 가져가서 음이온 또는 중성 분자의 형태로 상대적으로 안정적인 약염기가 됩니다.

친핵성 치환 반응에서 할로겐화물 음이온은 이탈기로 분류됩니다. 이탈기의 안정성은 친핵체로부터 얼마나 쉽게 이탈하는지를 결정하며, 이는 반응 속도에 영향을 미칠 수 있습니다.

할로겐화물 음이온의 안정성은 해당 할로겐화수소산의 pKa 값으로 추정할 수 있습니다. 가장 강한 할로겐화수소산의 가장 약한 짝염기는 가장 안정적인 음이온을 형성하며, 이는 최고의 이탈기 역할을 합니다. 그러므로 할로겐화물 중에서 요오드화물은 브롬화물이나 염화물보다 더 나은 이탈기이다. 불화물은 약산성인 HF의 강한 짝염기입니다. 따라서 가장 불안정한 음이온이며 불량한 이탈기입니다.

일부 이탈기는 중성 분자로서 기질에서 이탈합니다. 예를 들어, 물은 양성자화된 기질의 이종분해 절단 후에 중성 분자로 이탈합니다.

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Leaving GroupsNucleophilic Substitution ReactionFunctional GroupSubstrateNucleophileHeterolytic CleavageWeak BaseAnionNeutral MoleculeHalide AnionsStabilityPKa ValuesHydrohalic AcidsIodideBromideChlorideFluorideProtonated Substrate

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