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14.2 : 카르복실산 유도체의 명명법: 산 할로겐화물, 에스테르 및 산 무수물

산성 할로겐화물의 명명

IUPAC 및 산 할로겐화물의 일반 이름은 "ic 산"를 "yl 할라이드"로 변경하여 해당 카르복실산에서 파생됩니다. 예를 들어, 아래와 같이 IUPAC 이름인 에타노일 클로라이드(ethanoyl chloride)은 에탄산(ethanoic acid)에서 유래하였고 일반명칭인 염화아세틸(acetyl chloride)은 아세트산(acetic acid)에서 유래됩니다.

Figure1 Figure2
IUPAC: 에탄산 에타노일 클로라이드
일반명칭: 아세트산 염화아세틸

고리산 할로겐화물은 접미사 "카르복실산(carboxylic acid)"을 "카르보닐 할로겐화물(carbonyl halide)"로 대체하여 명명됩니다. 예를 들어, 염화아세틸 그룹이 사이클로헥세인 고리에 결합된 경우 생성된 화합물은 모 사이클로헥산카복실산(cyclohexanecarboxylic acid)에서 파생된 사이클로헥산카보닐 클로라이드(cyclohexanecarbonyl chloride)라고 합니다.

Figure3 Figure4
IUPAC: 사이클로헥산카르복실산 사이클로헥산카르보닐 염화물
일반명칭: 사이클로헥산카르복실산 사이클로헥산카르보닐 염화물

에스테르 명명

에스테르는 먼저 산소 원자에 부착된 알킬 그룹을 인용한 다음 산의 이름을 추가하여 명명됩니다. 여기서 접미사 "ic 산"은 "ate"로 대체됩니다. 이 예에서 에스테르의 IUPAC 이름은 에탄산에서 파생된 메틸 에타노에이트이고 일반 이름인 메틸 아세테이트는 아세트산에서 얻습니다.

Figure1 Figure5
IUPAC: 에탄올산 메틸에타노에이트
일반명칭: 아세트산 메틸 아세테이트

락톤이라고도 불리는 고리형 에스테르는 모산의 접미사 "ic 산"를 "olactone"으로 대체하여 명명됩니다. 다음 예는 IUPAC 및 일반명이 각각 부타노락톤 및 부티로락톤인 고리형 사원자 에스테르의 예입니다.

IUPAC 이름의 경우 고리에 있는 산소 원자의 위치는 카르보닐 탄소에서 시작하여 탄소에 번호를 매기고 이를 접두사로 추가하여 유추합니다. 따라서 부타노락톤(butanolactone)은 4-부타노락톤(4-butanolactone)이 됩니다. 일반 이름에서는 숫자가 그리스 문자로 대체됩니다. 그러나 카르보닐 탄소에 인접한 탄소 원자가 먼저 표시되어 γ-⁠부티로락톤(γ-butyrolactone)이라는 이름이 붙습니다.

Figure6 Figure7
IUPAC: 부탄산 4-부타노락톤
일반명칭: 부티르산 γ-부티로락톤

산무수물 명명

산무수물은 대칭이거나 비대칭일 수 있습니다. 대칭 무수물은 두 개의 동일한 카르복실산의 혼합물로 형성되며 접미사 "산"을 "무수물"로 변경하여 명명됩니다. 예를 들어, IUPAC 이름인 에탄산 무수물은 에탄산에서 파생되고 일반 이름인 아세트산 무수물은 아세트산에서 파생됩니다.

Figure1 Figure8
IUPAC: 에탄올산 무수에탄산
일반명칭: 아세트산 아세트산 무수물

대조적으로, 비대칭 무수물은 두 가지 다른 산의 혼합물로 형성되며 두 산을 알파벳 순서로 인용하고 접미사 "무수물"을 붙여서 명명됩니다. 다음 예에서 IUPAC 및 일반 이름은 각각 에탄산 프로판산 무수물 및 아세트산 프로피온산 무수물입니다.

Figure1 Figure9 Figure10
IUPAC: 에탄올산 프로판산 에탄올성 프로판산 무수물
일반명칭: 아세트산 프로피온산 아세트산 프로피온산 무수물

비고리산 무수물과 달리 고리형 무수물은 디카르복실산으로부터 합성됩니다. 그러나 명명법은 동일한 규칙을 따르며 접미사 "산"을 "무수물"로 대체하여 화합물의 이름을 지정합니다. 아래에 표시된 것처럼 IUPAC 이름인 부탄디오산 무수물은 부탄디오산에서 파생되고, 일반명인 숙신산 무수물은 숙신산에서 유래됩니다.

Figure11 Figure12
IUPAC: 부탄디오산 부탄디오익 무수물
일반명칭: 숙신산 숙신산 무수물

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Acid HalidesEstersAcid AnhydridesNomenclatureIUPAC NamesCommon NamesCarboxylic Acid DerivativesCarbonyl HalidesLactonesSymmetrical AnhydridesUnsymmetrical Anhydrides

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