화이트 인의 활성화에 카르 보닐 장식 카르 벤의 제조 및 사용

요약

Here, we present a protocol for the synthesis of two carbonyl-decorated carbenes. The protocol makes these interesting compounds readily available to chemists of all skill levels. In addition to the synthesis of these two carbenes, their use in the activation of white phosphorus is also described.

초록

여기에서 우리는 두 가지 카르 보닐 장식 카르 벤의 합성에 대한 프로토콜을 제시한다. 카르 벤은 모두 멀티 그램 규모 수량 거의 동일한 절차를 사용하여 제조 될 수있다. 이 논문의 목적은 명확하게 세부 방법을 처리하고 모든 기술 수​​준의 합성 화학자 그들과 함께 작업 할 수있는 이러한 고유 카르 벤은 준비하는 것입니다. 설명이 카르 벤은 diamidocarbene (DAC, 카르 벤 1) monoamidoaminocarbene (MAAC 2)입니다. 이러한 카르 벤이 높은 전자 결핍과 전통적인 N-헤테로 카르 벤의 전형적인 아르 등 디스플레이 반응성 프로파일 등이다. 또한,이 두 카르 벤은 어떻게 카르 벤 전자에 영향을 미치는 반응을 연구에 이상적 자신의 입체 매개 변수를 자신의 친 전자 문자에 차이가 아니라. 이 현상을 설명하기 위해, 우리는 또한 이러한 카르 벤을 사용하여 흰색 인 (P _사)의 활성화를 설명하고 있습니다. carben에 따라즉 사용이 매우 다른 인 함유 화합물을 단리 할 수​​있다. DAC (1)가 사용되는 경우, 트리스 (phosphaalkenyl) phosphane은 단독 제품으로 분리 할 수있다. MAAC 2가 동일한 반응 조건에서 P _사에 추가 될 때 현저하게 그러나, 인의 예기치 않은 카르 벤 지원 P ₈ 동소체 독점적으로 격리됩니다. 역학적 연구는 것을 입증 2,3 - 디메틸 1,3 - 부타디엔으로 처리하여 포집 한 과도 diphosphene의 [2 + 2] 사이클로 이량 통해 카르 벤이 담지 P ₈ 동소체 형태.

서문

안정 카르 벤은 균질 촉매 ^하나의 유비쿼터스 시약, organocatalysis ^2, 재료 과학 ^3,4로 부상하고, 최근 주요 그룹 화학 ^5-9있다. 후자의 상황에서, 안정한 카르 벤은 최근 화이트 인 (P ₄₎ ^5-9의 활성화 및 기능화에 사용되어왔다. 직접 유기 인 화합물 P _(4)로 변환하는 기능은 염소화 또는 oxychlorinated 인 전구체의 사용을 회피 "푸르"방법을 개발하기위한 노력으로 국소 연구 목적이되고있다. 자신의 광범위한 사용에도 불구하고, 준비와 카르 벤 및 P _사 반응성 화합물의 처리는 어려운 작업이 될 수 있습니다. 이러한 이유로, 우리는 모든 기술 수​​준의 합성 화학자가 합성하고이 매우 독특한 안정적인 C를 조작 할 수 있도록 명확하고 간결한 프로토콜을 제공하기 위해이 원고를 작성했습니다arbenes. 또한, 설명 된 카르 벤을 사용한 P _(4)의 활성화는 상세한.

여기서이 전자 결핍 보닐 장식 카르 벤의 합성 프로토콜 내용을 우리. 우리는 반응성에 카르 벤 전자의 효과를 공부에 이상적 자신의 입체 매개 변수를 그들의 전자 성 속성 만 다르기 때문에 이러한 카르 벤을 선택하고,하지 않았습니다. 관련하여 반응성 카르 벤과 전자의 중요성은 버트 로빈슨 ^5,8 의해보고 된 화학식 P-카르 _벤이 -carbene의 유사한 화합물이 예시된다. 버트의 _P이 유도체는이 환상 알킬 아미노 카르 벤 (CAAC) 리간드에 의해지지되고있다 구조적 photophysically, 및이 N-복 소환 카르 벤 (NHCs) ^5,8 지원 P ₂ 단편이다 로빈슨 화합물보다 전기 화학적으로 다른. 사실, 버트 랜드의 _P이 복합체는, 고체 상태에서 카르 벤 - 투 - 인 이중 결합을 특징으로하는 황색 고체로서 특징입니다. 이러한 구조적 차이는 또한 자체 로빈슨의 화합물은 단일 가역적 산화 ¹⁰ 만 겪을 수 버트의 화합물 달리 가역적 인 1 또는 2 전자 산화에를 겪을 수있는 더 많은 전자가 풍부한 인 센터를 포함 전기 이러한 나타난다.

상기의 연구를 바탕으로, 우리는 인 소설 카르 벤 안정화 동소체 제조 할 수 있는지 결정하기 위해 고도의 전자 성 diamido- 및 monoamidoamino 카르 벤을 사용하여 P _사의 활성화를 공부에 관심을 갖게되었다. 우리는 diamidocarbene (DAC) 하나에 초점을 맞추고, 그들의 각각의 electrophilicities 만 다른 monoamidoamino 카르 벤 (MAAC) 2 interrog하기카르 벤 전자는 P _사 활성화에 역할이 무엇 먹었다. 더 친 전자 DAC가 사용될 흥미롭게 때 MAAC가 사용될 때, (4) 카르 벤 안정화 P ₈ 동소체 ^11을 수득 할 수있는 반면, 트리스 (phosphaalkenyl) phosphane (3)는, 단독 생성물로서 단리 될 수 있었다. 또한 형성 (4)에 대한 메커니즘을 심문하고, 그것이 과도 diphosphene의 [2 + 2] cylcoaddition 이합체 화 반응을 통해 형성되는 것을 발견했다. 이 diphosphene의 존재 [4 + 2] 사이클로 부가 물 5를 제출하도록 2,3 - 디메틸 1,3 - 부타디엔으로 트래핑에 의해 확인되었다. 이 카르 보닐 장식 카르 벤과 해당 P _사 활성화 화합물을 합성하는 프로토콜은 여기에 설명되어 있습니다.

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프로토콜

Diamidocarbene의 1 합성 (화합물 1)

1. , 고성능 진공 매니 폴드에 오븐 건조 백 쉬 렝크 플라스크를 연결하여 피난 및 질소와 같은 높이. 고무 격막 플라스크와 모자에 교반 막대를 추가합니다. N, N'-dimesitylformamidine ¹² (1.5 g, 5.35 밀리몰)을 달아 질소로 세척하는 동안에는 플라스크에 추가합니다.
   1. (건조, 환원 된 주사기를 통해) 건조의 30 ML을 추가, 트리 에틸 아민을 디클로로 메탄 (DCM) 탈기 (1.1 ㎖, 8.0 밀리몰, 1.5 당량.). 얼음 욕조에서 0 ° C에 생성 된 용액을 냉각.
   2. 냉각 된 용액에 dimethylmalonyl 디 클로라이드 (건조, 환원 된 주사기를 통해) (0.75 ㎖, 5.60 밀리몰, 1.05 당량.) 적하를 추가합니다. 또한시,이 솔루션은 질소 분위기에서 1 시간 동안 0 ℃에서 교반 할 수 있습니다. 이 솔루션은 1 시간 동안 교반되면, 진공 하에서 모든 휘발성 물질을 제거합니다.
   3. 건조, 탈기 헥산의 혼합 용매를 추가 DCM (2 : 1 부피,반응 플라스크의 잔류 물에 24 ml의 총 부피). 10 분 동안 혼합물을 씹다하자.
   4. 한편, 오븐 - 건조 된 100 ㎖의 쉬 렝크 플라스크의 상부에 중간 다공성 유리 프릿 장착 튜브 필터를 부착 (도 1 참조). 필터 튜브, 약 2 인치 높이 필터 플러그를 만들 충분한 오븐 건조 셀 라이트를 추가합니다. 고무 격막 필터 튜브를 밀봉, 진공 매니 폴드에 쉬 렌크 플라스크를 연결하여 시스템에 진공을 잡아 당깁니다.
      
      카르 벤 전구체 (1) 염산, 2 - 염산부터 [를 배지 _3]의 [CL] 제거에 대한도 1의 여과 장치 조립체.이 장치는 또한 카르 벤 1 및 2의 합성 동안 형성된 염화나트륨을 제거하기 위해 사용된다.
   5. 카르 벤 전구체 (1) 염산, 2 - 염산부터 [를 배지 _3]의 [CL]의 제거를위한 여과 장치 조립체. 이 장치는 또한 우리입니다에드의 NaCl 카르 벤 (1)과 (2)의 합성 과정에서 형성 제거합니다.
   6. 여과 장치를 조립하고, 진공하에되면, 상기 필터 튜브에 캐 뉼러를 통하여 반응 플라스크에 백색 현탁액을 전송. 주기적으로 솔루션의 모든 셀 라이트를 통해 여과되도록 컬렉션 쉬 렝크 플라스크에 진공을 당겨해야합니다.
   7. 건조 탈기 헥산의 혼합 용매를 첨가하여 셀 라이트를 씻어 : DCM (2 : 1, 부피, 18 ㎖의 총 부피)을 고무 격벽을 통해 주사기를 사용. 또, 정기적으로 솔루션의 모든 셀 라이트를 통해 여과되도록 컬렉션 쉬 렝크 플라스크에 진공을 잡아 당깁니다.
   8. 다음 유리 마개와 컬렉션 쉬 렌크 플라스크를 밀봉, 질소의 높이에서 필터 튜브에서 수집 쉬 렌크 플라스크를 분리합니다. 대략 92에서 공기 / 습기에 민감한 백색 분말로서 diamidocarbene 1 (1 - 염산)에 대한 전구체를 수득하고, 진공 하에서 수집 쉴 렌크 플라스크로부터 모든 용매를 제거% 수익률 (2.04 g). 생성물을 ¹ H, ¹³ C NMR 스펙트럼 (CDCl3 중 ₃₎ ^{13, 14에} 의해 검증 될 수있다. 다음 단계에 앞서 저장 용 글러브 박스에 넣고 화합물 1 - 염산.
2. diamidocarbene 하나를 준비하려면, 먼저 질소로 채워진 글로브 박스에 교반 막대와 유리 마개가 장착 된 오븐 건조 백 쉬 렝크 플라스크를 전송합니다.
   1. 카르 벤 전구체 한 염산 (0.600 g, 1.45 mmol) 및 나트륨 헥사 메틸 디 실라 지드 (NaHMDS, 0.267 g을, 1.46 mmol)을 달다하고 쉬 렝크 플라스크에 모두 고체를 배치합니다.
3. 쉬 렌크 플라스크에이 고체를 건조, 탈기 벤젠 (25 ml)에 추가 한 후 플라스크를 마개. 이 시점에서 쉴 렌크 플라스크를 글로브 박스로부터 제거 될 수있다.
4. 30 분 동안 RT에서 카르 벤의 용액을 교반 하였다. 반응 내내, 용액은 탁한 황색 - 오렌지 색이 될 것이다. 이 시간 동안, 1 I를 사용하여 상술 한 (유사한 여과 장치를 설치1 - 염산의 합성을 셀 라이트 플러그 NCH).
5. 전구체 한 염산에 설명 된대로 (염화나트륨을 침전 제거하려면) 카르 벤 솔루션을 필터링합니다. 용액을 여과 한 후에, 노란색 - 오렌지색 분말로서 조질 1 카르 벤을 수득 진공을 사용하여 휘발성 물질을 모두 제거한다. 또한, 약 85 % 수율 (0.462 g)에 공기 / 습기에 민감한 백색 분말로서 분석적으로 순수한 화합물을 수득 차가운 헥산 (~ 10 ml)로 세척하여 고체를 정제 한 카르 벤. ¹ H 및 ¹³ C NMR 분광법 (C ₆ D ₆₎ ^(13)에 의해 제품을 확인합니다.

Monoamidocarbene의 2 합성 (화합물 2)

1. , 고성능 진공 매니 폴드에 오븐 건조 250 쉬 렝크 플라스크를 연결하여 피난 및 질소와 같은 높이. 고무 격막 플라스크와 모자에 교반 막대를 추가합니다. N, N'-dimesitylformamidine (3.00 g, 10.70 밀리몰)을 달아 질소로 세척하는 동안에는 플라스크에 추가합니다.
   1. 추가 (VI마른 환원 된 주사기) 건조의 125 ㎖를, DCM은 (트리 에틸 아민 2.25 ㎖, 16.05 밀리몰, 1.5 당량을 따라 탈기.). 얼음 욕조에서 0 ° C에 생성 된 용액을 냉각.
   2. 냉각 된 용액에 3-chloropivaloyl 클로라이드 (건조, 환원 된 주사기를 통해) (1.54 ㎖, 11.77 밀리몰, 1.1 당량.) 적하를 추가합니다. 또한시,이 솔루션은 질소 분위기 하에서 30 분 동안 0 ℃에서 교반 할 수 있습니다. 그리고 천천히 RT에 대한 해결책을 따뜻하게 한 다음 진공 하에서 모든 휘발성 물질을 제거합니다. 용매를 제거한 후, 백색 고체 잔류 물을 유지한다.
   3. 흰색 고체로 톨루엔 (200 ㎖)에 추가하고 현탁액을 1 시간 동안 씹다 할 수 있습니다. 그런 뷰 흐너 깔때기를 다공성 매질 프릿 유리를 사용하여 셀 라이트 1 인치 플러그 위에 혼합물을 필터.
   4. 교반 바가 장착 된 500 ㎖의 둥근 바닥 플라스크에 톨루엔 용액을 전송. 플라스크에 환류 냉각기를 연결하고 16 시간 동안 (110 ° C)을 환류 용액을 가열한다. C 이상반응 ourse을, 백색 침전물을 형성 할 것이다.
   5. 16 시간 후 현탁액을 RT로 냉각 할 수 있습니다. 이 시간 동안, 더 많은 고체가 용액으로부터 침전된다. 진공 여과를 통해 고체를 수집하고 차가운 톨루엔 (3 × 20 ​​㎖)로 고체를 세척.
   6. 약 91 %의 수익률 (3.32 g)에 공기 안정적인 백색 분말로 monoamidocarbene 2 (2 - 염산)의 전구체를 수득 얻어진 백색 고체를 사용하여 진공 건조. 생성물을 ¹ H, ¹³ C NMR 스펙트럼 (CDCl3 중 ₃₎ ^(15)에 의해 검증 될 수있다. 다음 단계에 앞서 저장 용 글러브 박스에 넣고 두 화합물을 염산.
2. monoamidocarbene 2를 준비하려면, 먼저 질소로 채워진 글로브 박스에 교반 막대와 유리 마개가 장착 된 오븐 건조 백 쉬 렝크 플라스크를 전송합니다.
   1. 카르 벤 전구체이 염산 (0.500 g, 1.25 mmol) 및 NaHMDS (0.241 g, 1.32 밀리몰)을 달다하고 쉬 렝크 플라스크에 모두 고체를 배치합니다.
   2. 건조 추가 탈기벤젠 쉬 렝크 플라스크에이 고체로 (45 ml)에 다음 플라스크를 마개. 이 시점에서 쉴 렌크 플라스크를 글로브 박스로부터 제거 될 수있다.
   3. 30 분 동안 RT에서 카르 벤의 용액을 교반 하였다. 반응 중에, 용액은 탁한 황색해질 것이다. 한편, 셀 라이트 1 인치 플러그를 사용하여 1 - 염산의 합성에 대해 전술 한 것과 유사한 여과 장치를 설치했다.
   4. 용액을 여과 한 후에 카르 벤 1에서 기술 한 바와 같이 (염화나트륨을 침전 제거하는) 카르 벤 용액 필터, 황갈색 분말로서 조질 2 카르 벤을 수득 진공을 사용하여 휘발성 물질을 모두 제거한다. 또한, 약 62 %의 수율 (0.309 g)에 공기 / 습기에 민감한 백색 분말로서 분석적으로 순수한 화합물을 수득 펜탄으로 반복하여 고체를 세척하여 카르 벤이 정화. ¹ H 및 ¹³ C NMR 분광법 (C ₆ D ₆₎ ^(15)에 의해 제품을 확인합니다.

3 합성트리스 (phosphaalkenyl) phosphane의 (화합물 3)

주의 문 : 흰색 인 매우 자연 발화성뿐만 아니라 독성이 가능한 때마다 글러브 박스에 조심스럽게 취급되어야한다.

1. 트리스 (phosphaalkenyl) phosphane (화합물 3)를 만들려면 질소의 내부 diamidocarbene 1 (0.100 g, 0.266 밀리몰, 3 당량.)과 흰색 인 (P _4, 0.011 g, 0.089 밀리몰, 1 당량.) 달아 조명 채워진 글로브 박스 전원이 꺼집니다. ₍₄₎ 빛에 민감 P 이러한 처음 몇 단계에서 실험실에서 많은 조명을 끄십시오.
2. 알루미늄 호일에 싸여 20 mL 유리 바이알에이 고형물을 추가한다. 고체에 건조, 탈기 디 에틸 에테르 (잇 ₂ O, 10 ml)에 추가 한 다음 유리 병을 모자. 2 시간 동안 어둠 속에서 슬러리를 교반. 반응 과정에서 밝은 레드 오렌지색 침전물을 형성 할 것이다.
3. 10 ㎖의 중간 다공성 유리를 사용하여 여과를 통해 적색 고체를 분리 뷰 흐너 깔때기를 프릿. 일 씻으즉 다음 잇 ₂ O (4 × 5 ㎖)과 적색 고체가 약 82 %의 수율로 분석적으로 순수한 공기 안정한 화합물로서 0.092 g의 화합물 3을 수득하고, 진공하에 건조시킨다 (P _(4)에 기초하여). ¹ H, ³¹ P의 NMR 분광법 (C ₆ D ₆₎ ^(11)에 의해 생성물을 확인한다.

카르 벤 안정화 P ₈ 동소체의 4 합성 (화합물 4)

1. 방법
   1. 카르 벤 안정화 P ₈ 동소체 (화합물 4)를 만들려면 (. 0.100 g, 0.276 밀리몰, 3 당량) monoamidocarbene 2 개 무게와 P _사 (11.4 ㎎, 0.092 밀리몰, 1 당량.) 질소 충전 장갑의 내부 조명 박스 전원이 꺼집니다. ₍₄₎ 빛에 민감 P 이러한 처음 몇 단계에서 실험실에서 많은 조명을 끄십시오.
   2. 알루미늄 호일에 싸여 20 mL 유리 바이알에이 고형물을 추가한다. 고체에 건조, 탈기 디 에틸 에테르 (잇 ₂ O, 10 ml)에 추가 한 다음 유리 병을 모자. 시에테르의 추가는 한순간 짙은 녹색 색상이 빠르게 밝은 오렌지색으로 변경됩니다. 2 시간 동안 어둠 속에서 슬러리를 교반. 반응 과정 동안, 밝은 오렌지색 침전물을 형성 할 것이다.
   3. 10 ㎖의 중간 다공성 유리를 사용하여 여과를 통해 오렌지색 고체를 분리 뷰 흐너 깔때기를 프릿. _잇이 O (4 × 2 ml)로 오렌지색 고체를 세척 한 후, 약 51 %의 수율로 39.5 mg의 같은 화합물 4와 분석적으로 깨끗한 공기 안정된 화합물을 수득 진공하에 건조 (P _사 기준). ¹ H, ³¹ P의 NMR 분광법 (THF-D8) ^(11)에 의해 생성물을 확인한다.
2. 방법 B
   1. 달다 monoamidocarbene 2 (0.100 g, 0.276 밀리몰, 2 당량.) 및 조명 질소로 채워진 글로브 박스 내부에 P _사 (17.1 ㎎, 0.138 밀리몰, 1 당량.) 전원이 꺼집니다. ₍₄₎ 빛에 민감 P 이러한 처음 몇 단계에서 실험실에서 많은 조명을 끄십시오.
   2. 20 ㎖의 유리를 통해이 고체 추가알루미늄 호일에 싸여 리터. 고체, 건조 탈기 헥산 (10 ml)에 추가 한 다음 유리 병을 모자. 에테르를 첨가하면, 한순간 짙은 녹색의 색상이 빠르게 밝은 오렌지색으로 변경됩니다. 2 시간 동안 어둠 속에서 슬러리를 교반. 반응 과정 동안, 밝은 오렌지색 침전물을 형성 할 것이다.
   3. 매체의 다공성 유리 뷰 흐너 깔때기 프릿 10 ㎖를 사용하여 여과를 통해 오렌지색 고체를 분리하고, 약 75 %의 수율로 87.7 mg의 같은 화합물 4와 분석적으로 순수한 공기 안정한 화합물을 수득 진공하에 건조시킨다 (P _(4)에 기초하여). ¹ H, ³¹ P의 NMR 분광법 (THF-D8)에 의해 생성물을 확인한다. ¹¹

화합물 5의 합성 : (5) 4 + 2] 사이클로 통해 과도 E -1,2 - 비스 (phosphaalkenyl) diphosphene 트래핑

1. 화합물 5를 준비하려면 (. 0.300 g, 0.828 밀리몰, 2 당량) monoamidocarbene 2 개 무게와 P _사 (51.3 ㎎, 0.414 밀리몰, 1 당량.) 9월arately 조명 질소로 채워진 글로브 박스 내부의 전원이 꺼집니다. ₍₄₎ 빛에 민감 P 이러한 처음 몇 단계에서 실험실에서 많은 조명을 끄십시오.
2. 20 mL 유리 바이알에 P _사를 추가 한 다음 유리 병에 건조, 탈기 헥산 (18 ml)에 추가합니다. 다음에, 헥산 P ₄ 현탁액에 2,3 - 디메틸 1,3 - 부타디엔 (2 ml)에 추가한다.
3. 헥산 / P ₍₄₎ 현탁액을 빠르게 교반되는 동안, 한번에 고체로서 카르 벤이 추가. 서스펜션은 즉시 밝은 노란색이 될 것입니다. 약 10 분에 걸쳐, 모든 고체는 밝은 황색 고체의 침전 하였다 녹일. 이 시점에서 4 시간 동안 정지 파문을 할 수 있습니다.
4. 4 시간 후, 중간 다공성 유리 프릿 뷰 흐너 깔때기를 사용하여 10 ㎖의 여과를 통해 황색 고체를 분리. 이 황색 고체는 화합물 5 (> H ¹ 모두 90 % 순도, ³¹ P의 NMR). 건조시켜 황색 상층 액을 농축시켜필터링 된 노란색 고체와 노란색 잔류 물을 결합한다.
5. 3 (부피비) DCM : 화합물 5를 정화하기 위해, (1)로부터 결합 된 노란색 고체를 재결정 헥산 용액 (12 ㎖의 총 부피)에 -30 글로브 박스의 O / N에서 C ° 냉장고. 이 절차는 약 71 % 수율로 5 같이 분석적으로 순수한 공기 안정한 황색 결정, (P _(4)에 기초하여) 0.301 g을 수득한다. ¹ H, ³¹ P의 NMR 분광법 (C ₆ D ₆₎ ^(11)에 의해 생성물을 확인한다.

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결과

트리스 (phosphaalkenyl) phosphane과 같은 세 또는 흰색 인에서 P ₈ -allotrope (4)를 분리 할 수있는 능력은 P ₄ 면체 ^11,16에게 활성화하기 위해 전자 성 카르 벤의 사용에 의존한다. 따라서, 강화 된 π-산도 카르 벤을 제조하는 것이 중요하고, 확장 electrophilicity 의한. 2 diamidocarbene 한 ^13보기 수득 카르 벤 전구체 1의

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토론

백색 인 활성화에 카본 장식 카르 벤 및 그 애플리케이션을 생성하기위한 간단한 절차가 여기에 제시된다. 카르 벤의 합성에 대한 프로토콜의 중요한 단계는 다음과 같습니다 () (b)는 포름 아미 딘에 산 염화물의 첨가 (C), 매우 느리게 수행해야합니다, 모든 용매가 제대로 사용하기 전에 건조되어 있는지 확인 셀 라이트 인 경우 1과 2가 발생할 때 180 ° C, 1 -HCl...

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자료

Name	Company	Catalog Number	Comments
2,4,6-Trimethylaniline	Alfa Aesar	AAA13049-0E	98%
Triethylorthoformate	Alfa Aesar	AAA13587	98%
Dimethylmalonyl dichloride	TCI	D2723	>98%
3-Chloro-pivaloyl chloride	Aldrich	225703-25G	98%
Triethylamine	Alfa Aesar	AAA12646	Stored over dried, activated 3 Å molecular sieves
Celite™ 545	EMD	CX0574-3D	Oven-dried at 180 °C for a minimum of 12 hr
Sodium hexamethyldisilazide	Across	200014-462	95+%
2,3-Dimethyl-1,3-butadiene	Alfa Aesar	AAAL04207-09	98%
Dichloromethane	EMD	DX0835-5	Purified through solvent purification system, or standard methods
Tetrahydrofuran	Mallinckrodt	8498-09	Purified through solvent purification system, or standard methods
Hexanes	EMD	HX0299-3	Purified through solvent purification system, or standard methods
Benzene	EMD	BX0220-5	Purified through solvent purification system, or standard methods
Toluene	BDH	1151-19L	Purified through solvent purification system, or standard methods
White phosphorus	Generously donated from the Texas A&M chemistry store room.		Purified through sublimation and transferred directly into a glovebox while under vacuum in the sublimator