그리나드 반응
Overview
출처: 비 M. 동과 파벤 크루즈, 화학학과, 캘리포니아 대학, 어바인, 캘리포니아
이 실험은 그리나드 반응을 제대로 수행하는 방법을 보여줍니다. 유기 금속 시약의 형성은 마그네슘과 알킬 할리데와 그리냐드 시약을 합성하여 입증될 것입니다. 그리나드 시약의 일반적인 사용을 입증하기 위해, 카보닐에 뉴클레오필공격은 새로운 C-C 결합을 형성하여 이차 알코올을 생성하기 위해 수행될 것이다.
Procedure
1. 그리나드 시약 형성
- 마그네틱 스터디 바가 장착된 둥근 바닥 플라스크를 화염 건조시합니다.
- 둥근 바닥 플라스크에 마그네슘(Mg, 1.1 equiv.)을 추가합니다.
- 소량의 요오드를 추가합니다 (I2,몇 가지 결정). 요오드의 추가 MgO를 제거 MgO의 표면에 어떤 MgO를 제거 하는 데 도움이 및 아릴/알킬 할리드 접촉하 고 반응에 대 한 허용. 메틸 요오드 또는 1,2-디브로모에탄의 초음파 처리 또는 첨가는 개시에 도움이 될 수 있습니다.
- 얼음 수조로 반응 혼합물을 0 °C로 식힙니다.
- 마그네슘을 사용하여 라운드 하단 플라스크에 아렐 브로마이드(1 equiv.)의 THF(1M) 용액을 천천히 추가합니다.
- 아렐 브로마이드의 용액을 첨가한 후, 실온에서 3시간 동안 반응 혼
Results
정제 된 제품은 다음 1H NMR 스펙트럼을 가져야한다 : 1H NMR δ 7.23-7.39 (m, 5H), 6.60 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.23 (dd, J = 6.4 Hz, 1H), 5.84 (m, 1H), 5.14-5.20 (m, 2H), 4.35 (q, J = 6.4 Hz, 1H), 2.37-2.43 (1H), 2.37-2.43 m.(1H), 2.37-2.4H(1H), 2.37-2.4H(1H), 2.37-2.4H(1H), 2.37-2.4H(1H), 2.37-2.4H(1H), 2.37-2.43m(1H)
Application and Summary
이 실험은 아릴/알킬 할리데에서 그리냐드 시약을 합성하는 방법과 새로운 탄소 탄소 결합을 구축하기 위해 카보닐 화합물에 뉴클레오필로 첨가를 수행하기 위해 그리냐드 시약을 사용하는 방법을 보여 주었다.
그리냐드 반응은 합성 화학 세계에서 널리 적용되며 대학 연구 실험실, 국가 실험실 및 제약 회사에 사용됩니다. 간단한 그리나드 시약은 시판되지만, 종종 독특하?...
References
- Angew. Chem. Int. Ed.,2003, 42, 4302.
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