7.3 : Stopień nienasycenia

Alkanes contain the maximum possible number of hydrogens, 2n + 2, where n is the number of carbon atoms. They are called saturated hydrocarbons.

Hydrocarbons with multiple bonds are unsaturated and have fewer hydrogens per carbon atom than their saturated analogs. In cyclic compounds, the presence of every ring costs two hydrogens.

A compound possesses one degree of unsaturation for every π bond and ring present in the molecule, which corresponds to each pair of missing hydrogen atoms in hydrocarbons.

In such compounds, the degree of unsaturation, also called the index of hydrogen deficiency, or saturation number, is half the difference between the maximum possible and actual number of hydrogens.

If a molecular formula is C₄H₆, the compound has two degrees of unsaturation. The molecule may have one ring and one double bond or two double bonds. Other possibilities are the presence of two rings or one triple bond.

The degree of unsaturation can also be calculated for ions and functionalized hydrocarbons by adjusting for the differences in valency.

In organohalogen compounds, the monovalent halogens are considered as equivalent to hydrogen. As such, the degrees of unsaturation of 1-bromopropane and propane are both zero.

In contrast, divalent oxygen is ignored when calculating the degree of unsaturation with this equation. Accordingly, acetone and 1-propene have the same degree of unsaturation.

In nitrogen-bearing compounds, each trivalent nitrogen atom adds one to the numerator of the equation, effectively canceling out one hydrogen atom. Thus, 3-buten-1-amine has the same degree of unsaturation that 1-butene does.

Stopień nienasycenia (U), czyli wskaźnik niedoboru wodoru (IHD), definiuje się jako różnicę w liczbie par atomów wodoru pomiędzy związkiem a alifatycznym alkanem o tej samej liczbie atomów węgla. Każde wiązanie podwójne lub pierścień kosztuje dwa atomy wodoru w porównaniu z nasyconym analogiem i powoduje jeden stopień nienasycenia.

Stopień nienasycenia węglowodorów wynosi U = (2C + 2 - H) / 2, gdzie C to liczba atomów węgla, a H to liczba atomów wodoru.

W przypadku podstawionych węglowodorów i jonów stopień nienasycenia oblicza się, dostosowując równanie do różnicy wartościowości.

W związkach halogenoorganicznych atomy halogenu, jako jednowartościowe, traktuje się jako równoważne atomom wodoru. Zatem wzór do obliczenia stopnia nienasycenia związków zawierających atomy halogenu to U = (2C + 2 − (H + X)) / 2, gdzie X to liczba atomów halogenu.

Przy obliczaniu liczby nasycenia pomija się dwuwartościowe atomy tlenu w związkach organicznych tlenu. Każdy trójwartościowy atom azotu w związkach organicznych azotu dodaje się do licznika: U = (2C + 2 + N − H) / 2, gdzie N to liczba atomów azotu.

W związku z tym ogólny wzór na stopień nienasycenia to U = (2C + 2 + N - (H + X)) / 2.

Tagi

Degree Of Unsaturation Index Of Hydrogen Deficiency Hydrocarbons Substituted Hydrocarbons Organohalogen Compounds Organooxygen Compounds Organonitrogen Compounds Carbon Atoms Hydrogen Atoms Valency Halogen Atoms Divalent Oxygen Atoms Trivalent Nitrogen Atom

7.3 : Stopień nienasycenia

Tagi

PLAYLIST