Zaloguj się

All meta-directing substituents are deactivating groups. These substituents withdraw electrons from the aromatic ring, making the ring less reactive toward electrophilic substitution. For example, the nitration of nitrobenzene is 100,000 times slower than that of benzenebecause of thedeactivating effect of the nitro group. The first step in an electrophilic aromatic substitution is the addition of an electrophile to form a resonance-stabilized carbocation. The energy diagrams for the nitration of benzene and nitrobenzeneshowthat the electron-withdrawing nitro group destabilizes the carbocation intermediate and increases the transition state energy. The higher activation energy barrier for nitrobenzene, compared to that for benzene,makes the reactionslower. Whilemeta-directing groups deactivatethe ring at all positions,deactivation at the ortho and para positions is stronger, resulting inmeta-substituted products.

Tagi
Meta directingDeactivatingNitro GroupElectrophilic Aromatic SubstitutionCarbocationActivation EnergyMeta substitution

Z rozdziału 18:

article

Now Playing

18.16 : meta-Directing Deactivators: –NO2, –CN, –CHO, –⁠CO2R, –COR, –CO2H

Reactions of Aromatic Compounds

4.8K Wyświetleń

article

18.1 : Spektroskopia NMR pochodnych benzenu

Reactions of Aromatic Compounds

7.2K Wyświetleń

article

18.2 : Reakcje w pozycji benzylowej: utlenianie i redukcja

Reactions of Aromatic Compounds

3.2K Wyświetleń

article

18.3 : Reakcje w pozycji benzylowej: halogenowanie

Reactions of Aromatic Compounds

2.2K Wyświetleń

article

18.4 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: przegląd

Reactions of Aromatic Compounds

9.7K Wyświetleń

article

18.5 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: chlorowanie i bromowanie benzenu

Reactions of Aromatic Compounds

6.8K Wyświetleń

article

18.6 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: fluorowanie i jodowanie benzenu

Reactions of Aromatic Compounds

5.5K Wyświetleń

article

18.7 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: nitrowanie benzenu

Reactions of Aromatic Compounds

5.0K Wyświetleń

article

18.8 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: sulfonowanie benzenu

Reactions of Aromatic Compounds

4.9K Wyświetleń

article

18.9 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: alkilowanie benzenu metodą Friedela-Craftsa

Reactions of Aromatic Compounds

6.1K Wyświetleń

article

18.10 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: acylacja benzenu metodą Friedla-Craftsa

Reactions of Aromatic Compounds

6.2K Wyświetleń

article

18.11 : Ograniczenia reakcji Friedela-Craftsa

Reactions of Aromatic Compounds

5.0K Wyświetleń

article

18.12 : Efekt kierunkowy podstawników: grupy orto–para-kierujące

Reactions of Aromatic Compounds

5.7K Wyświetleń

article

18.13 : Efekt kierujący podstawników: grupy meta-kierujące

Reactions of Aromatic Compounds

3.9K Wyświetleń

article

18.14 : orto–para-Aktywatory Kierunkowe: –CH3, –OH, –⁠NH2, –OCH3

Reactions of Aromatic Compounds

5.3K Wyświetleń

See More

JoVE Logo

Prywatność

Warunki Korzystania

Zasady

Badania

Edukacja

O JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone