17.8 : Diagramy Frosta dla różnych układów sprzężonych

Metoda wielokątów wpisanych jest zgodna z regułą Hückela 4n + 2 i pozwala dowiedzieć się, czy dany związek cykliczny jest aromatyczny, czy nie. Związek jest stabilny i aromatyczny, jeśli każdy wiążący orbital molekularny (MO) jest całkowicie wypełniony parą elektronów. Jeśli jednak orbitale niewiążące lub antywiążące są wypełnione elektronami, związek jest niestabilny i niearomatyczny. Rozważmy diagramy okręgi Frosta dla cykloalkenów zawierających od 4 do 8 atomów węgla.

Patrząc na okręgi Frosta, można zauważyć, że liczba wiązań MO jest zawsze nieparzysta, a wymagana liczba elektronów π w wiążącym MO wynosi 2 lub 6. Liczba elektronów doskonale spełnia regułę aromatyczności 4n + 2 . Stąd związki z całkowicie wypełnionym wiązaniem MO są aromatyczne.

W przypadku czteroczłonowego cyklobutadienu z 4π elektronami i ośmioczłonowego cyklooktatetraenu z 8π elektronami, wiążące MO są całkowicie wypełnione, a każdy z niewiążących MO jest zajęty pojedynczo. Obecność elektronów w wysokoenergetycznym, niewiążącym MO sprawia, że są one niestabilne i niearomatyczne. Jednakże pięcioczłonowy anion cyklopentadienylowy, sześcioczłonowy benzen i siedmioczłonowy kation cykloheptatrienylu mają 6π elektronów, a odpowiednie wiązania MO są w pełni zajęte i stabilne, więc są aromatyczne.

Ogólnie rzecz biorąc, cząsteczki posiadające całkowicie wypełnione orbitale molekularne wiążące są uważane za aromatyczne, podczas gdy związki z elektronami na orbitaliach innych niż wiązanie nie są aromatyczne.