Oturum Aç

The inscribed polygon method is consistent with Hückel’s 4n + 2 rule and helps to learn whether the given cyclic compound is aromatic or not. The compound is stable and aromatic if every bonding molecular orbital (MO) is completely filled with a pair of electrons. However, if the non-bonding or antibonding orbitals are filled with electrons, the compound is unstable and not aromatic. Consider the Frost circle diagrams for cycloalkenes containing 4 to 8 carbons.

Figure1

By looking at the Frost circles, it is observed that the number of bonding MO is always odd, and the required number of π electrons in the bonding MO is either 2 or 6. The number of electrons perfectly satisfies the 4n + 2 rule of aromaticity. Hence, the compounds with completely filled bonding MO are aromatic.

In the case of four-membered cyclobutadiene with 4π electrons and eight-membered cyclooctatetraene with 8π electrons, the bonding MO are completely filled, and each of the non-bonding MO is singly occupied. The presence of electrons in high-energy non-bonding MO makes them unstable and not aromatic. However, the five-membered cyclopentadienyl anion, six-membered benzene, and seven-membered cycloheptatrienyl cation have 6π electrons, and the corresponding bonding MO are fully occupied and stable, so they are aromatic.

Overall, molecules having completely filled bonding molecular orbitals are considered aromatic, whereas compounds with electrons in orbitals other than bonding are not aromatic.

Etiketler
Frost CirclesConjugated SystemsAromaticityH ckel s RuleBonding Molecular OrbitalNon bonding OrbitalsCycloalkenesCyclobutadieneCyclooctatetraeneCyclopentadienyl AnionBenzeneCycloheptatrienyl Cation4n 2 RuleStability

Bölümden 17:

article

Now Playing

17.8 : Frost Circles for Different Conjugated Systems

Aromatik Bileşikler

2.5K Görüntüleme Sayısı

article

17.1 : Aromatik Bileşikler: Genel Bakış

Aromatik Bileşikler

9.3K Görüntüleme Sayısı

article

17.2 : Tek Bir İkame Edicili Aromatik Bileşiklerin İsimlendirilmesi

Aromatik Bileşikler

7.0K Görüntüleme Sayısı

article

17.3 : Çoklu İkame Ediciler İçeren Aromatik Bileşiklerin İsimlendirilmesi

Aromatik Bileşikler

6.9K Görüntüleme Sayısı

article

17.4 : Benzenin Yapısı: Kekulé Modeli

Aromatik Bileşikler

7.7K Görüntüleme Sayısı

article

17.5 : Benzenin Yapısı: Moleküler Orbital Model

Aromatik Bileşikler

8.1K Görüntüleme Sayısı

article

17.6 : Aromatiklik Kriterleri ve Hückel 4n + 2 Kuralı

Aromatik Bileşikler

9.2K Görüntüleme Sayısı

article

17.7 : Hückel'in π MO'ların Kural Diyagramı: Don Çemberi

Aromatik Bileşikler

4.1K Görüntüleme Sayısı

article

17.9 : Aromatik Hidrokarbon Anyonları: Yapısal Genel Bakış

Aromatik Bileşikler

2.5K Görüntüleme Sayısı

article

17.10 : Aromatik Hidrokarbon Katyonları: Yapısal Genel Bakış

Aromatik Bileşikler

2.5K Görüntüleme Sayısı

article

17.11 : Beş Üyeli Heterosiklik Aromatik Bileşikler: Genel Bakış

Aromatik Bileşikler

3.5K Görüntüleme Sayısı

article

17.12 : Aromatik Bileşiklerin NMR Spektroskopisi

Aromatik Bileşikler

4.2K Görüntüleme Sayısı

JoVE Logo

Gizlilik

Kullanım Şartları

İlkeler

Araştırma

Eğitim

JoVE Hakkında

Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır