Zaloguj się

Carboxylic acids possess an acidic –COOH functional group. Theacidity can be attributed to theresonance stabilization of their conjugate base, wherein the negative charge is delocalized over both oxygen atoms.

Figure1

The acyl bond is polar because of the highelectronegativity of oxygen, making the carbonyl carbon highly reactive and susceptible to nucleophilicattack. Thus, nucleophilic acyl substitution reactions can convert the–COOH to acid derivatives such as acyl halides, esters, anhydrides, and amides.

Additionally, carboxylic acids can be reduced by strong reducing agents to yield alcoholsvia aldehydeintermediates.

The α hydrogen in carboxylic acids can also be substituted by halogens to giveα-halogenated carboxylic acids. This is the basis of the Hell–Volhard–Zelinsky reaction, where α-halo acids are obtained in the presence of halogen and phosphorus.

Moreover, the silver salt of carboxylic acids, when heated along with halogens such as bromine or iodine, forms alkyl halides with one carbon less than the starting acid via the elimination of carbon dioxide gas. This reaction is known as the Borodin–Hunsdiecker reaction.

Figure2

Unlike carboxylic acids, β-keto acids are particularly prone to decarboxylation and yield monocarboxylic acids or ketonesupon gentle warming.

Tagi

Carboxylic AcidsCOOH Functional GroupAcidityResonance StabilizationConjugate BaseNucleophilic Acyl SubstitutionAcid DerivativesAcyl HalidesEstersAnhydridesAmidesReductionAldehyde IntermediatesHalogenationHell Volhard Zelinsky ReactionSilver SaltAlkyl HalidesBorodin Hunsdiecker ReactionDecarboxylationKeto Acids

Z rozdziału 13:

article

Now Playing

13.10 : Reactions of Carboxylic Acids: Introduction

Carboxylic Acids

2.9K Wyświetleń

article

13.1 : Nomenklatura kwasów karboksylowych IUPAC

Carboxylic Acids

8.7K Wyświetleń

article

13.2 : Właściwości fizyczne kwasów karboksylowych

Carboxylic Acids

4.4K Wyświetleń

article

13.3 : Kwasowość kwasów karboksylowych

Carboxylic Acids

6.5K Wyświetleń

article

13.4 : Podstawniowy wpływ kwasów karboksylowych na kwasowość

Carboxylic Acids

6.4K Wyświetleń

article

13.5 : Spektroskopia IR i UV-VIS kwasów karboksylowych

Carboxylic Acids

3.6K Wyświetleń

article

13.6 : NMR i spektroskopia mas kwasów karboksylowych

Carboxylic Acids

3.6K Wyświetleń

article

13.7 : Przygotowanie kwasów karboksylowych: przegląd

Carboxylic Acids

2.4K Wyświetleń

article

13.8 : Otrzymywanie kwasów karboksylowych: hydroliza nitryli

Carboxylic Acids

3.8K Wyświetleń

article

13.9 : Otrzymywanie kwasów karboksylowych: karboksylacja odczynników Grignarda

Carboxylic Acids

4.2K Wyświetleń

article

13.11 : Kwasy karboksylowe do estrów: przegląd estryfikacji katalizowanej kwasem (Fischera)

Carboxylic Acids

17.7K Wyświetleń

article

13.12 : Kwasy karboksylowe do estrów: mechanizm estryfikacji katalizowany kwasem (Fischera)

Carboxylic Acids

7.6K Wyświetleń

article

13.13 : Kwasy karboksylowe do metylestrów: alkilowanie przy użyciu diazometanu

Carboxylic Acids

2.0K Wyświetleń

article

13.14 : Kwasy karboksylowe do chlorków kwasowych

Carboxylic Acids

6.6K Wyświetleń

article

13.15 : Kwasy karboksylowe do alkoholi pierwszorzędowych: redukcja wodorków

Carboxylic Acids

2.6K Wyświetleń

See More

JoVE Logo

Prywatność

Warunki Korzystania

Zasady

Badania

Edukacja

O JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone