13.10 : Reações de Ácidos Carboxílicos: Introdução

Os ácidos carboxílicos possuem um grupo funcional ácido –COOH. A acidez pode ser atribuída à estabilização por ressonância de sua base conjugada, em que a carga negativa é deslocalizada em ambos os átomos de oxigênio.

A ligação acila é polar devido à alta eletronegatividade do oxigênio, tornando o carbono carbonílico altamente reativo e suscetível ao ataque nucleofílico. Assim, as reações de substituição nucleofílica de acila podem converter o –COOH em derivados de ácido, como haletos de acila, ésteres, anidridos e amidas.

Além disso, os ácidos carboxílicos podem ser reduzidos por agentes redutores fortes para produzir álcoois por meio de intermediários aldeídos.

O hidrogênio α em ácidos carboxílicos também pode ser substituído por halogênios para gerar ácidos carboxílicos α-halogenados. Essa é a base da reação Hell-Volhard-Zelinsky, onde α-haloácidos são obtidos na presença de halogênio e fósforo.

Além disso, o sal de prata dos ácidos carboxílicos, quando aquecido juntamente com halogênios como o bromo ou o iodo, forma haletos de alquila com um carbono a menos que o ácido inicial, através da eliminação do gás carbônico. Essa reação é conhecida como reação Borodin-Hunsdiecker.

Ao contrário dos ácidos carboxílicos, os β-cetoácidos são particularmente propensos à descarboxilação e produzem ácidos monocarboxílicos ou cetonas após aquecimento suave.