4.3 : Estereoisômeros
Com base na simetria especular, os estereoisômeros de uma molécula orgânica podem ser classificados em diastereoisômeros e enantiômeros. Os diastereômeros são estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro. Alcenos substituídos, como os isômeros cis e trans do 2-buteno, são diastereoisômeros, pois essas moléculas exibem diferentes orientações espaciais de seus átomos constituintes, não são imagens especulares umas das outras e não se interconvertem. Aqui, a interconversão é suprimida devido à rotação restrita em torno da ligação π. Outra classe de diastereoisômeros - aqueles sem ligações π -, são moléculas que possuem orientações espaciais não sobreponíveis e exibem diferentes configurações de seus grupos substituintes em alguns, mas não em todos, estereocentros. Por exemplo, cis-1,2-dimetilciclohexano e trans-1,2-dimetilciclohexano são diastereoisômeros, pois essas moléculas não são sobreponíveis e têm uma configuração diferente dos grupos metil e hidrogênio em apenas um de seus dois estereocentros.
Enantiômeros são estereoisômeros que são imagens especulares um do outro. Como apenas moléculas quirais podem ter imagens especulares não sobreponíveis, os enantiômeros são moléculas quirais. Por exemplo, a molécula quiral 2-butanol e sua imagem especular são enantiômeros, pois essas moléculas exibem orientações espaciais não sobreponíveis de seus átomos constituintes e são imagens especulares uma da outra. Uma molécula quiral e sua imagem especular são coletivamente referidas como um par de enantiômeros. O enantiômero de uma molécula quiral pode ser desenhado obtendo sua imagem especular de qualquer posição ou trocando as posições de dois dos substituintes em cada estereocentro da molécula.
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