4.7 : Projeções de Fischer

Aprender a desenhar projeções de Fischer de moléculas e entender sua relevância desempenha um papel crucial na representação visual de moléculas orgânicas. Uma projeção de Fischer é uma projeção bidimensional em uma superfície plana para simplificar a representação tridimensional em cunha-traço de moléculas. Isso é especialmente útil no caso de moléculas com múltiplos centros quirais que podem ser difíceis de desenhar. Aqui, todas as ligações de interesse são representadas como linhas horizontais ou verticais. Enquanto as linhas verticais representam uma orientação afastada do observador, as linhas horizontais indicam os grupos direcionados paraco observador. Embora moléculas com um único centro quiral possam ser transformadas em suas projeções de Fischer em uma única etapa, converter a representação em cunha-traço de uma molécula com múltiplos centros quirais em sua projeção de Fischer é um processo de duas etapas.

Primeiro, a molécula é rotacionada para orientar a cadeia de carbono de cima para baixo, com C-1 no topo. Em seguida, a configuração no centro quiral de de menor número é visualizada de forma que os substituintes apontem para o observador e a estrutura de carbono esteja inclinada para longe. Repetir isso sistematicamente para todos os centros quirais gera a projeção de Fischer da molécula inteira. Uma rotação da molécula no plano da projeção de Fischer em 180° não faz diferença, mas uma rotação de 180° fora do plano da projeção gera o enantiômero da molécula. Deve-se notar que as projeções de Fischer são apenas uma simples representação 2D. Elas não se correlacionam diretamente com a estrutura espacial 3D real da molécula.

Figura 1: DIferentes representações de uma molécula de glicose: (a) Projeção de Fischer, (b) Cunha-traço, (c) Projeção de Haworth e (d) Conformação de cadeira

Enquanto as projeções de Fischer sejam comumente usadas para representar açúcares em forma de cadeia aberta, as projeções de Haworth são normalmente usadas para representar suas formas cíclicas. Para a projeção de Fischer da molécula cíclica de glicose na Figura 1 (a), a projeção de Haworth correspondente é apresentada na Figura 1 (c). Deve-se notar que embora a projeção de Haworth seja conveniente para apresentar a estereoquímica, ela falha em fornecer uma medida realista da conformação. Portanto, para enfatizar tanto a conformação quanto a estereoquímica em uma molécula, é utilizada a apresentação em cadeira (representada na Figura 1 (d)).