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13.14 : Ácidos Carboxílicos a Cloretos de Ácido

Carboxylic acids react with SOCl2 or PCl5 to form acid chlorides. Amongst the carboxylic acid derivatives, acid chlorides are the most reactive and synthetically important derivatives. They are useful reagents for Friedel–Crafts acylation of some aromatic compounds.

Organic synthesis reaction, carboxylic acid to acyl chloride conversion, thionyl or phosphorus chloride.

An alternative reagent for converting a carboxylic acid to an acid chloride is phosphorus pentachloride. The mechanism involves the attack by a carboxylic acid at the phosphorus center of PCl5 while eliminating a chloride ion. Subsequently, the attack by this chloride ion at the carbonyl center results in an acid chloride, along with the formation of phosphorus oxychloride. The formation of a highly stable P=O bond drives the reaction forward.

Organic reaction mechanism showing ketone conversion with PCl₅; diagram with electron flow.

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Carboxylic AcidsAcid ChloridesSOCl2PCl5Friedel Crafts AcylationPhosphorus PentachlorideMechanismCarbonylPhosphorus Oxychloride

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