18.7 : Substituição Eletrofílica Aromática: Nitração de Benzeno

A nitração do benzeno é um exemplo de reação de substituição eletrofílica aromática. Envolve a formação de um eletrófilo muito poderoso, o íon nitrônio, de formato linear. A reação ocorre através da interação de dois ácidos fortes, o ácido sulfúrico e o nítrico.

O ácido sulfúrico é mais forte e protona o ácido nítrico no grupo hidroxila, seguido pela perda da molécula de água, gerando o íon nitrônio.

O íon nitrônio atua como um eletrófilo que reage com o benzeno para formar um íon arênio estabilizado por ressonância. O íon arênio então perde seu próton para uma base de Lewis, formando nitrobenzeno.

O grupo nitro resultante pode ser reduzido a um grupo amino primário. A redução é alcançada por hidrogenação com um catalisador de metal de transição, como níquel, paládio ou platina, sob condições suaves, ou por tratamento com metais em ácido aquoso. Ferro, zinco e estanho em HCl diluído são agentes redutores amplamente utilizados. No entanto, o íon amônio é obtido como um sal sob condições ácidas, que é então tratado com uma base como o hidróxido de sódio para liberar a amina livre.