13.6 : Frequência de Absorção de IV: Hibridização

Hidrocarbonetos como os alcanos, alcenos e alcinos mostram bandas de absorção de estiramento C–H características. Essas frequências de estiramento de IV dependem da hibridização do átomo de carbono envolvido e podem ser explicadas em termos do caráter s de cada orbital atômico hibridizado.

Entre os orbitais hibridizados sp, sp^2 e sp^3, os orbitais sp têm o caráter s máximo (50%). Consequentemente, os elétrons são mantidos mais próximos do núcleo, resultando em ligações C–H mais fortes e mais curtas que se esticam em uma frequência mais alta em comparação aos átomos de carbono hibridizados sp^2 e sp^3. De fato, as frequências de estiramento C–H observadas são 3300 cm^-1 (sp), 3100 cm^-1 (sp^2) e abaixo de 3000 cm^-1 (sp^3). Vale ressaltar que as bandas de absorção de estiramento sp2 C–H e sp C–H não são observadas para alcenos tetra-substituídos e alcinos internos, respectivamente.