21.6 : Аминокислоты

Аминокислоты это органические соединения, состоящие преимущественно из углерода, водорода, кислорода и азота. Хотя существуют сотни аминокислот, есть двадцать, которые функционируют как строительные блоки белков. Эти двадцать аминокислот часто называют трех-или однобуквенными аббревиатурами.

Все аминокислоты имеют центральный альфа-углерод, функционирующий как хиральный центр для большинства аминокислот. Он присоединен к аминогруппе, карбоксильной группе, атому водорода и переменной R-группе. Хиральная молекула имеет четыре отдельные группы, расположенные вокруг определенного атома, известного как хиральный центр.

Поскольку в качестве группы R глицин имеет атом водорода, он не имеет четырех отдельных групп и, следовательно, не имеет хирального центра. Эти четыре группы могут образовывать две различные конфигурации, которые являются стереоизомерами, называемыми L-и D-изомерами. Эти изомеры представляют собой зеркальные изображения, которые не накладываются друг на друга.

Аминокислоты, используемые в синтезе белка, всегда являются L-изомерами. Аминогруппа аминокислоты может действовать как основание и принимать протон, приводя к положительному заряду, тогда как карбоксильная группа может действовать как кислота и отдавать протон, приводя к отрицательному заряду. При физиологическом pH аминокислоты обычно существуют как двухзарядные и называются цвиттерионами, молекулами с равным числом положительных и отрицательных зарядов.

Каждая аминокислота имеет уникальную группу R, которая отвечает за их различные характеристики, включая их размер, растворимость и заряд. Аминокислоты широко классифицируются на две категории в зависимости от их R-групп:неполярные и полярные. Неполярные аминокислоты можно разделить на алифатические и ароматические.

Полярные аминокислоты можно разделить на кислые, основные и незаряженные при нейтральном pH. Алифатические группы это углеводороды с одинарными связями, существующие в виде прямых, разветвленных или циклических цепей. Аминокислоты с алифатическими группами R представляют собой глицин, простейшую аминокислоту;аланин, валин, лейцин и изолейцин, которые чрезвычайно гидрофобны и связываются друг с другом с образованием стабильных ядерных структур в белках;метионин, серосодержащая аминокислота;и пролин, который имеет алифатическое кольцо.

Ароматические группы это углеводороды, существующие в виде ненасыщенных колец с чередующимися одинарными и двойными связями. Ароматические аминокислоты это фенилаланин, тирозин и триптофан, все из которых имеют большие размеры и способны участвовать в гидрофобных взаимодействиях. Кислые аминокислоты это аспартат и глутамат.

У них есть карбоксильные группы, которые отдают протон, чтобы стать отрицательно заряженной. Основные аминокислоты это лизин, аргинин и гистидин. На их боковых цепях есть аминогруппы, которые принимают протон, чтобы стать положительно заряженной.

Полярные незаряженные аминокислоты это серин, треонин, цистеин, аспарагин и глутамин. Они гидрофильны и содержат различные полярные функциональные группы:гидроксильные группы в серине и треонине, сульфгидрильную группу в цистеине и амидные группы в аспарагине и глутамине.