4.7 : Проекции Фишера

Обучение рисованию проекций Фишера молекул и понимание их значимости играет решающую роль в визуальном изображении органических молекул. Проекция Фишера — это двумерная проекция на плоскую поверхность, предназначенная для упрощения трехмерного представления молекул в виде клина-штриха. Это особенно полезно в случае молекул с несколькими хиральными центрами, которые сложно нарисовать. Здесь все интересующие связи представлены в виде горизонтальных или вертикальных линий. Вертикальные линии обозначают ориентацию от зрителя, а горизонтальные линии указывают группы, направленные к зрителю. В то время как молекулы с одним хиральным центром могут быть преобразованы в их проекции Фишера за один шаг, преобразование клино-штрихового представления молекулы с несколькими хиральными центрами в ее проекцию Фишера представляет собой двухшаговый процесс.

Сначала молекулу поворачивают, чтобы расположить углеродную цепь сверху вниз, с С-1 вверху. Затем визуализируется конфигурация хирального центра с наименьшим номером, так что заместители направлены к зрителю, а основная углеродная цепь наклонена в сторону. Систематическое повторение этого для всех хиральных центров генерирует проекцию Фишера всей молекулы. Поворот молекулы в плоскости проекции Фишера на 180° не имеет значения, но поворот на 180° из плоскости проекции порождает энантиомер молекулы. Следует отметить, что проекции Фишера представляют собой простое двумерное представление. Они не коррелируют напрямую с реальной трехмерной пространственной структурой молекулы.

Рисунок 1: Различные представления молекулы глюкозы: (а) проекция Фишера, (б) клин-штрих, (в) проекция Хаворта (Хеуорса) и (г) конформация кресла.

В то время как проекции Фишера обычно используются для изображения сахаров в форме открытой цепи, проекции Хаворта обычно используются для изображения их циклических форм. Для проекции Фишера циклической молекулы глюкозы на рисунке 1(а) соответствующая проекция Хаворта представлена ​​на рисунке 1(c). Следует отметить, что, хотя проекция Хаворта удобна для представления стереохимии, она не обеспечивает реалистичного измерения конформации. Поэтому, чтобы подчеркнуть как конформацию, так и стереохимию молекулы, используется представление кресла (изображено на рисунке 1 (d)).