9.2 : Номенклатура алкинов

Алкины – это ненасыщенные углеводороды, характеризующиеся наличием тройных углерод-углеродных связей и имеющие общую формулу C_nH_2n-2. Номенклатура алкинов соответствует набору правил, аналогичных номенклатуре алканов и алкенов; однако алкины имеют суффикс «-ин» вместо «-ан» или «-ен». Существует два подхода к названию алкинов:

• Названия IUPAC
• Общие имена

Номенклатура IUPAC

Система именования IUPAC следует систематическому подходу к определению названий алкинов на основе их химической структуры. Рассмотрим следующий алкин:

Шаги, необходимые для получения соответствующего имени IUPAC, кратко изложены ниже:

1. Первым шагом является идентификация родительской цепи, которая представляет собой самую длинную углеродную цепь, содержащую тройную связь. К родительскому названию добавляется суффикс «-yne», указывающий на наличие тройных углерод-углеродных связей.

Здесь самая длинная цепь (связи красного цвета) содержит семь атомов углерода; следовательно, родительское имя будет гептином.

2. Далее пронумеруйте родительскую цепь с конца, который дает тройной связи наименьший возможный номер, и поместите локант перед именем родительской цепи. Здесь существует два способа нумерации цепочки:

(a)	(b)

Структура (b) дает наименьший номер тройной связи. Отсюда и название 2-гептин.

3. Теперь назовите заместители и перечислите пронумерованные заместители перед родительским названием в алфавитном порядке, на английском языке. В этом примере имеется три заместителя: одна этильная группа при С4 и две метильные группы при С5.

4-этил-5,5-диметил-2-гептин

4. Наконец, объедините шаги 1–3, чтобы определить название алкина: 4-этил-5,5-диметил-2-гептин. Обратите внимание, что дефис отделяет числа от букв, а запятая — числа друг от друга.

Назовите алкины, имеющие более одной тройной связи.

У алкинов с более чем одной тройной связью названия оканчиваются на «-диин», «-триин» и т. д.; остальные правила остаются прежними.

9-хлор-4-метокси-2,6-декадиин	1,7-дибром-1,3,5-октатриин

Названия алкинов с двойными и тройными связями.

Когда молекула содержит как двойные, так и тройные связи, нумерация начинается с конца, ближайшего к кратной связи. Здесь суффикс «-ен» (для двойной связи) и «-ин» (для тройной связи) включается в родительское название в алфавитном порядке.

7-бром-окт-5-ен-2-ин

Если нумерация неоднозначна, т. е. если двойные и тройные связи расположены на одинаковом расстоянии в углеродной цепи, как показано ниже, двойная связь получает более высокий приоритет и наименьший номер.

Вариант (1)	Вариант (2)

Правильное имя IUPAC будет следовать схеме нумерации варианта (2), что дает 2-бром-окт-2-ен-6-ин.

Названия алкинов с основными функциональными группами

Основными функциональными группами являются заместители, которые имеют численный приоритет перед двойными или тройными связями, а также галогенными и алкильными группами. Название IUPAC имеет суффикс алкиновой группы, в данном случае «-yn» вместо «-yne», за которым следует название основной группы. В следующем примере группа -OH получает числовой приоритет над тройной связью и метильным заместителем.

5-метил-2-гексин-1-ол

Названия циклических алкинов

Названия циклоалкинов получаются путем добавления префикса «цикло-» к родительскому кольцу, при этом заместители, встречающиеся первыми, получают меньшее число; другие соглашения аналогичны ациклическим алкинам. Например,

3-хлорциклооктин

Циклические алкины с числом атомов углерода менее восьми нестабильны и приводят к сильно напряженным структурам. Это связано с тем, что тройная связь углерод-углерод, как ожидается, будет значительно отклоняться от 180 °, образуя кольца размером менее восьми атомов углерода. Самый маленький из выделенных к настоящему времени циклических алкинов — циклооктин.

Традиционные названия

Альтернативным подходом к систематическому именованию является система традиционных имен. Здесь алкины принимают родительское название, такое как ацетилен, с добавлением названий заместителей в качестве префикса.

IUPAC name: 2-бутин Общее название: dimethylacetylene	IUPAC name: 2,5-диметил-3-гексин Общее название: диизопропилацетилен.

Терминальные и внутренние алкины

Линейные алкины можно разделить на терминальные и внутренние в зависимости от расположения тройной связи. Терминальные алкины представляют собой монозамещенные ацетилены, у которых тройная связь расположена на конце цепи.

1-пентин

Внутренние алкины представляют собой дизамещенные алкины. Здесь тройная связь находится либо в центре цепи, либо рядом с ней, но не в конце.

3-гептин