JoVE Logo

Войдите в систему

12.11 : Альдегиды и кетоны с водой: образование гидратов

Нуклеофил на основе кислорода, как и вода, может вступать в реакции присоединения с альдегидами и кетонами. Реакция приводит к образованию гидратов, также называемых 1,1-диолами или геминальными диолами.

Образование гидратов - обратимая реакция. На гидратообразование влияют стерические и электронные факторы, сопровождающие алкильные заместители у карбонильной группы: скорость гидратообразования увеличивается с уменьшением числа алкильных групп, присоединенных к карбонильному углероду. Следовательно, с более простыми альдегидами, такими как формальдегид, почти весь альдегид дает соответствующий гидрат. Образование гидратов очень благоприятно, когда электроноакцепторные группы связаны с карбонильным углеродом.

Нуклеофильное присоединение воды к карбонильному углероду в нормальных условиях происходит очень медленно. Однако скорость можно значительно повысить за счет подкисления или подщелачивания реакционной среды. Кислотный катализатор протонирует карбонильный кислород, тем самым увеличивая электрофильность карбонильного углерода. Нуклеофильное присоединение воды приводит к образованию катиона оксония, который теряет протон с образованием геминального диольного продукта.

С другой стороны, карбонильный углерод подвергается прямой атаке гидроксид-нуклеофила с использованием основного катализатора. В результате этого присоединения образуется алкоксид-ион, который протонируется молекулой воды, образуя продукт присоединения.

Теги

Hydrate Formation11 diolsGeminal DiolsNucleophilic AdditionCarbonyl CarbonAldehydesKetonesWaterSteric FactorsElectronic FactorsAcid CatalystBase CatalystOxonium CationAlkoxide Ion

Из главы 12:

article

Now Playing

12.11 : Альдегиды и кетоны с водой: образование гидратов

Aldehydes and Ketones

3.1K Просмотры

article

12.1 : Структура альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

8.4K Просмотры

article

12.2 : ИЮПАК Номенклатура альдегидов

Aldehydes and Ketones

5.4K Просмотры

article

12.3 : Номенклатура кетонов ИЮПАК

Aldehydes and Ketones

5.5K Просмотры

article

12.4 : Распространенные названия альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

3.4K Просмотры

article

12.5 : ИК и УФ-Вид спектроскопия альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

5.2K Просмотры

article

12.6 : ЯМР-спектроскопия и масс-спектрометрия альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

3.7K Просмотры

article

12.7 : Приготовление альдегидов и кетонов из спиртов, алкенов и алкинов

Aldehydes and Ketones

3.5K Просмотры

article

12.8 : Получение альдегидов и кетонов из нитрилов и карбоновых кислот

Aldehydes and Ketones

3.4K Просмотры

article

12.9 : Получение альдегидов и кетонов из производных карбоновых кислот

Aldehydes and Ketones

2.5K Просмотры

article

12.10 : Нуклеофильное присоединение к карбонильной группе: общий механизм

Aldehydes and Ketones

5.1K Просмотры

article

12.12 : Альдегиды и кетоны со спиртами: образование гемиацеталей

Aldehydes and Ketones

5.8K Просмотры

article

12.13 : Защитные группы от альдегидов и кетонов: введение

Aldehydes and Ketones

6.6K Просмотры

article

12.14 : Ацетали и тиоацетали как защитные группы для альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

4.0K Просмотры

article

12.15 : Альдегиды и кетоны с HCN: обзор образования циангидрина

Aldehydes and Ketones

2.6K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены