Войдите в систему

α,β-Unsaturated carbonyl compounds are molecules bearing a carbonyl and alkene functionality in conjugation with each other. The conjugation in the molecule leads to three resonance structures. The hybrid form exhibits two probable electrophilic sites: the carbonyl carbon and the β carbon.

Figure1

A simple nucleophilic attack at the carbonyl center results in an alkoxy intermediate, which gives the direct or 1,2-addition product upon further protonation.

Figure2

When the nucleophile attacks the β carbon, it generates an enolate ion intermediate. The protonation of the intermediate results in an enol molecule. Because the addition of hydrogen takes place at the fourth position (counting from the site of nucleophilic attack),the process is called conjugate or 1,4-addition. Finally, the enol tautomerizes to the more stable keto-form.

Figure3

Addition reactions in α,β-unsaturated carbonyl compounds depend on the nature of the nucleophile. While stronger nucleophiles like lithium aluminum hydride, Grignard reagents, and organolithium compounds favor 1,2-addition;weaker nucleophiles such as organocopper reagents, amines, alcohols, and thiols prefer 1,4-addition.

Теги

unsaturated Carbonyl CompoundsConjugationResonance StructuresElectrophilic SitesCarbonyl CarbonCarbonNucleophilic Attack12 additionEnolate Ion14 additionTautomerizationKeto formNucleophiles12 addition14 addition

Из главы 15:

article

Now Playing

15.35 : Conjugate Addition to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.8K Просмотры

article

15.1 : Реакционная способность энолов

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.8K Просмотры

article

15.2 : Реакционная способность ионов енолирования

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Просмотры

article

15.3 : Виды энолов и энолатов

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Просмотры

article

15.4 : Конвенции механизма Enolate

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Просмотры

article

15.5 : Региоселективное образование энолатов

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Просмотры

article

15.6 : Стереохимические эффекты энолизации

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Просмотры

article

15.7 : Катализируемое кислотой α-галогенирование альдегидов и кетонов

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.4K Просмотры

article

15.8 : Стимулируемое основаниями α-галогенирование альдегидов и кетонов

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Просмотры

article

15.9 : Многократное галогенирование метилкетонов: галоформная реакция

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.8K Просмотры

article

15.10 : α-Галогенирование производных карбоновой кислоты: обзор

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.1K Просмотры

article

15.11 : α-Бромирование карбоновых кислот: реакция Хелла–Фольхарда–Зелинского

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.9K Просмотры

article

15.12 : Реакции α-галокарбонильных соединений: нуклеофильное замещение

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.1K Просмотры

article

15.13 : Нитрозирование энолов

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Просмотры

article

15.14 : Образование C–C связей: обзор конденсации альдола

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

13.2K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены