17.7 : Схема правил Хюккеля для π МО: круг Фроста

Круг Фроста или метод вписанного многоугольника — это графический метод определения относительных энергий π-молекулярных орбиталей (МО) для плоских, полностью сопряженных и моноциклических соединений. Впервые этот метод был описан А. А. Фростом и Борисом Мусулиным в 1953 году.

Круг Фроста строится путем рисования многоугольника, число ребер которого равно числу атомов углерода данной циклической системы, с одной из вершин, направленной вниз. Затем рисуется круг, охватывающий многоугольник, так, чтобы все вершины многоугольника касались круга. Точки, где круг касается многоугольника, отмечены короткими горизонтальными линиями, обозначающими энергетические уровни π-молекулярных орбиталей.

Затем через центр круга проводится пунктирная горизонтальная линия, делящая многоугольник пополам. Уровни энергии ниже этой линии представляют собой связывающие молекулярные орбитали, а выше этой линии - разрыхляющие молекулярные орбитали. Уровни энергии на линии представляют собой несвязывающие молекулярные орбитали с энергией, равной p-орбиталям, из которых образуются молекулярные орбитали.

Наконец, π-электроны добавляются к энергетическим уровням, начиная с самого низкого уровня и продвигаясь вверх. Вырожденные орбитали сначала заполняются одним электроном, а затем спариваются с другим электроном, если таковой имеется, в соответствии с принципом Паули и правилами Хунда.