Войдите в систему

The nitration of benzene is an example of an electrophilic aromatic substitution reaction. It involves the formation of a very powerful electrophile, the nitronium ion, which is linear in shape. The reaction occurs through the interaction of two strong acids, sulfuric and nitric acid.

Figure1

Sulfuric acid is stronger and protonates the nitric acid on the hydroxyl group, followed by loss of water molecule, generating the nitronium ion.

Figure2

The nitronium ion acts as an electrophile that reacts with benzene to form a resonance-stabilized arenium ion. The arenium ion then loses its proton to a Lewis base forming nitrobenzene.

Figure3

The resulting nitro group can be reduced to a primary amino group. Reduction is achieved either by hydrogenation with a transition metal catalyst such as nickel, palladium, or platinum under mild conditions or upon treatment with metals in aqueous acid. Iron, zinc, and tin in dilute HCl are widely used reducing agents. However, ammonium ion is obtained as a salt under acidic conditions, which is then treated with a base such as sodium hydroxide to liberate the free amine.

Теги
Electrophilic Aromatic SubstitutionNitration Of BenzeneNitronium IonSulfuric AcidNitric AcidArenium IonNitrobenzeneReductionHydrogenationTransition Metal CatalystIronZincTinAmmonium IonPrimary Amino Group

Из главы 18:

article

Now Playing

18.7 : Electrophilic Aromatic Substitution: Nitration of Benzene

Reactions of Aromatic Compounds

5.0K Просмотры

article

18.1 : ЯМР-спектроскопия производных бензола

Reactions of Aromatic Compounds

7.2K Просмотры

article

18.2 : Реакции в бензиловом положении: окисление и восстановление

Reactions of Aromatic Compounds

3.2K Просмотры

article

18.3 : Реакции в бензиловом положении: галогенирование

Reactions of Aromatic Compounds

2.2K Просмотры

article

18.4 : Электрофильная ароматическая замена: обзор

Reactions of Aromatic Compounds

9.8K Просмотры

article

18.5 : Электрофильное ароматическое замещение: хлорирование и бромирование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

6.8K Просмотры

article

18.6 : Электрофильное ароматическое замещение: фторирование и йодирование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

5.5K Просмотры

article

18.8 : Электрофильное ароматическое замещение: сульфирование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

5.0K Просмотры

article

18.9 : Электрофильное ароматическое замещение: алкилирование бензола по Фриделю–Крафтсу

Reactions of Aromatic Compounds

6.1K Просмотры

article

18.10 : Электрофильное ароматическое замещение: ацилирование бензола по Фриделю–Крафтсу

Reactions of Aromatic Compounds

6.3K Просмотры

article

18.11 : Ограничения реакций Фриделя — Крафтса

Reactions of Aromatic Compounds

5.1K Просмотры

article

18.12 : Регулятивный эффект заместителей: орто–пара-направляющие группы

Reactions of Aromatic Compounds

5.7K Просмотры

article

18.13 : Направляющий эффект заместителей: мета-направляющие группы

Reactions of Aromatic Compounds

3.9K Просмотры

article

18.14 : Активаторы орто-пара-режиссуры: –CH3, –OH, –⁠NH2, –OCH3

Reactions of Aromatic Compounds

5.3K Просмотры

article

18.15 : Орто–паранаправляющие деактиваторы: галогены

Reactions of Aromatic Compounds

4.9K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены