JoVE Logo

Войдите в систему

18.9 : Electrophilic Aromatic Substitution: Friedel–Crafts Alkylation of Benzene

Friedel–Crafts reactions were developed in 1877 by the French chemist Charles Friedel and the American chemist James Crafts. Friedel–Crafts alkylation refers to the replacement of an aromatic proton with an alkyl group via electrophilic aromatic substitution. A Lewis acid catalyst such as aluminum chloride reacts with an alkyl halide to form a carbocation. The resulting carbocation then reacts with the aromatic ring and undergoes a series of electron rearrangements before giving the final product. For instance, benzene reacts with 2-chlorobutane in the presence of aluminum chloride to form 2-butylbenzene.

Figure1

The alkylation starts with a Lewis-acid-base reaction in which the alkyl halide reacts with aluminum chloride, resulting in the formation of an electrophilic carbocation.

Figure2

The carbocation attacks the π electron cloud of the aromatic ring, forming a resonance-stabilized arenium ion. The deprotonation of the arenium ion restores aromaticity, giving 2-butylbenzene and regenerating the catalyst.

Figure3

With secondary and tertiary halides, the carbocation is the reacting electrophile. In the case of primary alkyl halides, the free primary carbocation is unstable and difficult to generate. Instead, a complex of an alkyl halide with aluminum chloride acts as the electrophile.

Теги

Friedel Crafts AlkylationElectrophilic Aromatic SubstitutionLewis Acid CatalystAluminum ChlorideCarbocationArenium IonAromatic Ring2 butylbenzene

Из главы 18:

article

Now Playing

18.9 : Electrophilic Aromatic Substitution: Friedel–Crafts Alkylation of Benzene

Reactions of Aromatic Compounds

6.3K Просмотры

article

18.1 : ЯМР-спектроскопия производных бензола

Reactions of Aromatic Compounds

7.6K Просмотры

article

18.2 : Реакции в бензиловом положении: окисление и восстановление

Reactions of Aromatic Compounds

3.4K Просмотры

article

18.3 : Реакции в бензиловом положении: галогенирование

Reactions of Aromatic Compounds

2.4K Просмотры

article

18.4 : Электрофильная ароматическая замена: обзор

Reactions of Aromatic Compounds

10.6K Просмотры

article

18.5 : Электрофильное ароматическое замещение: хлорирование и бромирование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

7.7K Просмотры

article

18.6 : Электрофильное ароматическое замещение: фторирование и йодирование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

5.8K Просмотры

article

18.7 : Электрофильное ароматическое замещение: нитрование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

5.6K Просмотры

article

18.8 : Электрофильное ароматическое замещение: сульфирование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

5.7K Просмотры

article

18.10 : Электрофильное ароматическое замещение: ацилирование бензола по Фриделю–Крафтсу

Reactions of Aromatic Compounds

6.8K Просмотры

article

18.11 : Ограничения реакций Фриделя — Крафтса

Reactions of Aromatic Compounds

5.2K Просмотры

article

18.12 : Регулятивный эффект заместителей: орто–пара-направляющие группы

Reactions of Aromatic Compounds

6.2K Просмотры

article

18.13 : Направляющий эффект заместителей: мета-направляющие группы

Reactions of Aromatic Compounds

4.4K Просмотры

article

18.14 : Активаторы орто-пара-режиссуры: –CH3, –OH, –⁠NH2, –OCH3

Reactions of Aromatic Compounds

5.8K Просмотры

article

18.15 : Орто–паранаправляющие деактиваторы: галогены

Reactions of Aromatic Compounds

5.3K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены