Войдите в систему

The keto and enol forms are known as tautomers and they constantly interconvert (or tautomerize) between the two forms under acid or base catalyzed conditions. Both the reactions involve the same steps—protonation and deprotonation— although in the reverse order.

Figure1

The base-catalyzed reaction is initiated by the abstraction of the α hydrogen from the carbonyl compound. This abstraction forms a carbanion that is stabilized by delocalization of the negative charge across the carbonyl bond.

Figure2

The resonance results in a more stable enolate ion with negative change concentrated on the oxygen atom. The enolate ion thus formed is protonated to give the enol tautomer.

In acid-catalyzed keto–enol tautomerism, the acid protonates the carbonyl oxygen to form an oxonium ion intermediate. The oxonium ion undergoes resonance stabilization by moving the π electrons from the C=O bond towards the protonated oxygen. The α hydrogen is then deprotonated to form the enol tautomer.

Figure3

Теги
Keto enol TautomerismTautomersTautomerizationAcid catalyzed ReactionBase catalyzed ReactionProtonationDeprotonationCarbanionEnolate IonResonance StabilizationOxonium IonCarbonyl CompoundNegative ChargeEnol Tautomer

Из главы 12:

article

Now Playing

12.25 : Keto–Enol Tautomerism: Mechanism

Aldehydes and Ketones

4.8K Просмотры

article

12.1 : Структура альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

7.5K Просмотры

article

12.2 : ИЮПАК Номенклатура альдегидов

Aldehydes and Ketones

5.1K Просмотры

article

12.3 : Номенклатура кетонов ИЮПАК

Aldehydes and Ketones

5.2K Просмотры

article

12.4 : Распространенные названия альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

3.2K Просмотры

article

12.5 : ИК и УФ-Вид спектроскопия альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

4.9K Просмотры

article

12.6 : ЯМР-спектроскопия и масс-спектрометрия альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

3.5K Просмотры

article

12.7 : Приготовление альдегидов и кетонов из спиртов, алкенов и алкинов

Aldehydes and Ketones

3.2K Просмотры

article

12.8 : Получение альдегидов и кетонов из нитрилов и карбоновых кислот

Aldehydes and Ketones

3.2K Просмотры

article

12.9 : Получение альдегидов и кетонов из производных карбоновых кислот

Aldehydes and Ketones

2.4K Просмотры

article

12.10 : Нуклеофильное присоединение к карбонильной группе: общий механизм

Aldehydes and Ketones

4.5K Просмотры

article

12.11 : Альдегиды и кетоны с водой: образование гидратов

Aldehydes and Ketones

2.9K Просмотры

article

12.12 : Альдегиды и кетоны со спиртами: образование гемиацеталей

Aldehydes and Ketones

5.0K Просмотры

article

12.13 : Защитные группы от альдегидов и кетонов: введение

Aldehydes and Ketones

5.8K Просмотры

article

12.14 : Ацетали и тиоацетали как защитные группы для альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

3.8K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены