Для начала разогрейте масляную баню до 80 градусов Цельсия на горячей плите с помощью магнитной мешалки. Затем с помощью трубчатой ретортной подставки наполовину погрузите круглодонную колбу в масляную ванну. Запечатайте верхнее горлышко колбы пробкой, содержащей продувочную иглу, соединенную со шприцем и прикрепленным баллоном с азотом.
Плотно закройте другую горловину колбы, чтобы предотвратить утечку азота из реакционной среды. Нагрейте всю сборку до 80 градусов Цельсия в инертной атмосфере, поддерживаемой за счет продувки азотом. Влейте в реакционную систему 0,1 молярного хинолина и 0,105 молярного 1-бромогексадекана.
Непрерывно перемешивайте смесь со скоростью от 2 500 до 3 000 об/мин в течение трех дней в инертной среде и при постоянной температуре. Далее полученное твердое вещество растворяют в одно-двух толуол-этилэтаноат-смеси. Остудите смесь до минус 15 градусов по Цельсию в глубокой морозилке.
Чтобы отфильтровать смесь, прикрепите воронку Бюхнера к вакуумному насосу и фильтрующую колбу через трубку. На дно воронки поместите полипропиленовую фильтрующую мембрану с размером пор 0,45 микрометра. Вылейте небольшое количество смеси растворителей через фильтр, чтобы создать надлежащую герметизацию.
После процеживания постепенно вливайте холодный толуол через воронку, чтобы промыть процеженное изделие. Отмерьте от одного до 10 миллиграммов соединения и растворите его в одном миллилитре дейтерированного хлороформа. С помощью шприца объемом в один миллилитр введите растворенное соединение в ЯМР-трубку.
Чтобы предсказать свойства ADMET, откройте программное обеспечение ADMET Lab 2.0 и введите канонический SMILES нужной ионной жидкости. Выполните программу для получения различных параметров, подтверждающих биологический потенциал соединения. Субкультуру грибкового штамма Candida albicans в отваре пептона декстрозы дрожжей в течение 16 часов при температуре 37 градусов Цельсия под встряхиванием.
Тем временем налейте 25 миллилитров свежеприготовленной дрожжевой пептона декстрозы, содержащей 15% агара, в 90-миллиметровую пластину Петри и дайте среде застыть. С помощью разбрасывателя стекла распределите примерно 100 микролитров свежеприготовленного грибкового инокулята по поверхности фильтрующего материала. Через пять-семь минут с помощью щипцов поместите стерильный круглый бумажный диск размером пять-шесть миллиметров в центр пластины.
Добавьте на диск 50 микролитров синтезированной ионной жидкой воды с содержанием 0,1 миллимоляра в качестве регулятора растворителя и амфотерицина B в качестве положительного контроля. Поместите тарелку в холодильник на 30 минут, чтобы обеспечить надлежащую диффузию ионной жидкости в агар. Выдерживайте пластину при температуре 37 градусов Цельсия в течение 24 часов.
На следующий день с помощью весов измерьте зону торможения. Используя приведенную формулу, рассчитаем площадь под зоной торможения. В спектрах протонного ЯМР продукт 1-гексадецилхинол-1-ий-бромида проявлял ожидаемые протонные сигналы при дельта-значениях 9,34 и 7,20, что подтверждает структуру синтезированного соединения.
Углеродные 13 ЯМР-спектры 1-гексадецилхинол-1-ium-бромида продемонстрировали четкие сигналы при дельте 143, 131 и 29 ppm. Соединение продемонстрировало значительный противогрибковый потенциал в отношении Candida albicans, о чем свидетельствует выраженная зона ингибирования в анализе диффузии диска.
