Oturum Aç

Adolf von Baeyer attempted to explain the instabilities of small and large cycloalkane rings using the concept of angle strain — the strain caused by the deviation of bond angles from the ideal 109.5° tetrahedral value for sp3 hybridized carbons. However, while cyclopropane and cyclobutane are strained, as expected from their highly compressed bond angles, cyclopentane is more strained than predicted, and cyclohexane is virtually strain-free. Hence, Baeyer’s theory that was based on the assumption that all cycloalkanes are flat was wrong, and, in reality, most cycloalkanes adopt a non-planar structure.

Cyclopropane, the three-carbon cyclic alkane, has the highest angle strain since its planar structure is highly compressed, deviating by 49.5° from the ideal value. Additionally, cyclopropane has a torsional strain due to the eclipsing interaction between six C-H bonds. Hence, cyclopropane has an overall ring strain of 116 kJ/mol. Unlike cyclopropane, which is planar, cyclobutane takes up a more stable, folded non-planar conformation. Folding causes the angle strain to be slightly elevated compared to the hypothetical planar cyclobutane, but the torsional strain from the ten eclipsing hydrogens is greatly relieved. Cyclobutane has an overall strain of 110 kJ/mol. Cyclopentane also adopts a non-planar conformation known as envelope conformation. Compared to the hypothetical planar form of cyclopentane, the envelope form has its bond angles slightly reduced, which marginally increases the angle strain. However, it significantly alleviates the torsional strain from ten eclipsing C-H bonds. Hence, the overall strain in cyclopentane is 27 kJ/mol.

Etiketler

CycloalkanesAngle StrainCyclopropaneCyclobutaneCyclopentaneCyclohexaneNon planar StructureRing StrainTorsional StrainConformations

Bölümden 3:

article

Now Playing

3.9 : Conformations of Cycloalkanes

Alkanlar ve Sikloalkanlar

11.3K Görüntüleme Sayısı

article

3.1 : Alkanların Yapısı

Alkanlar ve Sikloalkanlar

26.2K Görüntüleme Sayısı

article

3.2 : Alkanların Yapısal İzomerleri

Alkanlar ve Sikloalkanlar

17.3K Görüntüleme Sayısı

article

3.3 : Alkanların isimlendirilmesi

Alkanlar ve Sikloalkanlar

20.6K Görüntüleme Sayısı

article

3.4 : Alkanların Fiziksel Özellikleri

Alkanlar ve Sikloalkanlar

10.5K Görüntüleme Sayısı

article

3.5 : Newman Projeksiyonları

Alkanlar ve Sikloalkanlar

15.8K Görüntüleme Sayısı

article

3.6 : Etan ve propanın konformasyonları

Alkanlar ve Sikloalkanlar

13.3K Görüntüleme Sayısı

article

3.7 : Bütan Konformasyonları

Alkanlar ve Sikloalkanlar

13.4K Görüntüleme Sayısı

article

3.8 : Sikloalkanlar

Alkanlar ve Sikloalkanlar

11.8K Görüntüleme Sayısı

article

3.10 : Siklohekzanın Konformasyonları

Alkanlar ve Sikloalkanlar

11.7K Görüntüleme Sayısı

article

3.11 : Sikloheksan Sandalye Konformasyonu

Alkanlar ve Sikloalkanlar

13.9K Görüntüleme Sayısı

article

3.12 : İkame Edilmiş Sikloheksanların Stabilitesi

Alkanlar ve Sikloalkanlar

12.1K Görüntüleme Sayısı

article

3.13 : Dissübstitüe Siklohekzanlar: cis-trans İzomerizmi

Alkanlar ve Sikloalkanlar

11.5K Görüntüleme Sayısı

article

3.14 : Yanma Enerjisi: Alkanlarda ve Sikloalkanlarda Bir Kararlılık Ölçüsü

Alkanlar ve Sikloalkanlar

6.1K Görüntüleme Sayısı

JoVE Logo

Gizlilik

Kullanım Şartları

İlkeler

Araştırma

Eğitim

JoVE Hakkında

Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır