3.9 : 사이클로알케인의 형태

사이클로알카인의 상대적 능력은 링 크기에 따라 다릅니다. 변화는 각도 변형과 비틀림 균주의 결합 된 효과에서 발생, 함께 순환 화합물의 링 변형으로 알려진.

각 균주는 C-C-C 결합 각도가 109.5°의 일반 테트라헤드랄 결합 각도에서 벗어날 때 사이클로알케인에 도입되며, 이는 알칸의 모든 Sp³ 혼성 화 탄소에 대해 예측된다.

한편, 비틀림 균주는 일식 결합 사이에 존재하며 반발 분산력의 결과입니다.

사이클로프로판에서는 이상적인 각도보다 훨씬 작은 60°의 내부 각도가 분자에 심한 각도 변형을 도입하여 Sp³ 궤도가 각도에서 겹쳐약한 "구부러진" 탄소 탄소 결합을 제공합니다.

사이클로프로판은 평면 성질 때문에 완전히 가려진 C-H 채권 6쌍으로부터 상당한 비틀림 변형을 경험합니다.

본질적으로, 사이클로프로판은 116 kJ/mol의 높은 균주 에너지를 가진 고도로 긴장된 분자입니다. 이러한 이유로, 사이클로프로판은 매우 반응적입니다.

사이클로프로판과 달리 사이클로부탄은 평면이 아닌 접힌 변형을 차지합니다. 접힌 사이클로부탄은 가상의 평면 형태보다 더 안정적입니다.

링의 접이식은 각도 변형을 약간 증가시지만, 결합 각도를 90°에서 88°로 낮추어 8개의 C-H 결합과 관련된 비틀림 균주를 실질적으로 감소시켜 110kJ/mol의 순 스트레인 에너지를 생성합니다.

사이클로부탄과 마찬가지로 사이클로포판은 평면이 아닌 봉투 를 가정하며, 하나 또는 두 개의 원자가 비행기에서 구부러지는 봉투 를 가정합니다.

가상의 평면 주순환 은 108 ° 채권 각도를 가질 것이지만 - 이상적인 값에 매우 가깝지만 봉투 변형은 각도 변형이 약간 상승하여 10 개의 일식 결합에서 비틀림 변형을 크게 완화시킵니다.

따라서 사이클펜타탄의 전체 링 스트레인은 27 kJ/mol만큼 낮습니다.