Oturum Aç

Alkenes undergo reduction by the addition of molecular hydrogen to give alkanes. Because the process generally occurs in the presence of a transition-metal catalyst, the reaction is called catalytic hydrogenation.

Metals like palladium, platinum, and nickel are commonly used in their solid forms — fine powder on an inert surface. As these catalysts remain insoluble in the reaction mixture, they are referred to as heterogeneous catalysts.

The hydrogenation process takes place on the surface of the metal catalyst. It begins with the adsorption of the hydrogen onto the metal surface, followed by the cleavage of the H–H bonds to give individual metal–hydrogen bonds. The alkene then complexes with the catalyst surface by using its p orbitals to overlap with the empty metal orbitals of the catalyst. The two hydrogen atoms then insert into the π bond sequentially through syn addition (addition to the same face of the π bond) to give the reduced product — the alkane. The alkane formed is no longer bound to the metal and diffuses away from the catalyst's surface.

The process of hydrogenation is exothermic. The heat released is called the heat of hydrogenation (ΔH°), and it helps predictthe relative stabilities of alkenes. For example, although the hydrogenation of both cis-2-butene and trans-2-butene gives the same product — butane, trans-2-butene is more stable than cis-2-butene. This can be explained based on the heat of hydrogenation of the two isomers. The cis isomer (ΔH°= −28.6 kcal/mol) has a slightly higher heat of hydrogenation compared to the trans isomer (ΔH°= −27.6 kcal/mol). In cis-2-butene, the steric repulsion between the two methyl groups lying on the same side of the double bond makes it less stable, which is reflected in its larger heat of hydrogenation.

Etiketler

ReductionAlkenesCatalytic HydrogenationMolecular HydrogenTransition metal CatalystPalladiumPlatinumNickelHeterogeneous CatalystsAdsorptionCleavageMetal hydrogen BondsAlkeneP OrbitalsMetal OrbitalsHydrogen AtomsSyn AdditionReduced ProductAlkaneExothermicHeat Of HydrogenationRelative Stabilities

Bölümden 8:

article

Now Playing

8.14 : Reduction of Alkenes: Catalytic Hydrogenation

Alkenlerin Tepkimeleri

11.5K Görüntüleme Sayısı

article

8.1 : Elektrofilik İlavelerin Bölgesel Seçiciliği-Peroksit Etkisi

Alkenlerin Tepkimeleri

8.0K Görüntüleme Sayısı

article

8.2 : Serbest Radikal Zincir Reaksiyonu ve Alkenlerin Polimerizasyonu

Alkenlerin Tepkimeleri

7.3K Görüntüleme Sayısı

article

8.3 : Alkenlerin halojenasyonu

Alkenlerin Tepkimeleri

14.8K Görüntüleme Sayısı

article

8.4 : Alkenlerden Halohydrin Oluşumu

Alkenlerin Tepkimeleri

12.4K Görüntüleme Sayısı

article

8.5 : Alkenlerin Asit Katalizli Hidrasyonu

Alkenlerin Tepkimeleri

12.9K Görüntüleme Sayısı

article

8.6 : Asit Katalizli Hidrasyonun Bölgesel Seçiciliği ve Stereokimyası

Alkenlerin Tepkimeleri

8.2K Görüntüleme Sayısı

article

8.7 : Alkenlerin Oksimerkürasyonu-İndirgenmesi

Alkenlerin Tepkimeleri

7.1K Görüntüleme Sayısı

article

8.8 : Alkenlerin Hidroborasyon-Oksidasyonu

Alkenlerin Tepkimeleri

7.3K Görüntüleme Sayısı

article

8.9 : Hidroborasyonun Bölgesel Seçiciliği ve Stereokimyası

Alkenlerin Tepkimeleri

7.9K Görüntüleme Sayısı

article

8.10 : Alkenlerin Oksidasyonu: Osmiyum Tetraoksit ile Syn Dihidroksilasyon

Alkenlerin Tepkimeleri

9.5K Görüntüleme Sayısı

article

8.11 : Alkenlerin Oksidasyonu: Potasyum Permanganat ile Syn Dihidroksilasyon

Alkenlerin Tepkimeleri

10.2K Görüntüleme Sayısı

article

8.12 : Alkenlerin Oksidasyonu: Peroksi Asitlerle Anti Dihidroksilasyon

Alkenlerin Tepkimeleri

5.2K Görüntüleme Sayısı

article

8.13 : Alkenlerin Oksidatif Bölünmesi: Ozonoliz

Alkenlerin Tepkimeleri

9.5K Görüntüleme Sayısı

article

8.15 : Alkenlerin İndirgenmesi: Asimetrik Katalitik Hidrojenasyon

Alkenlerin Tepkimeleri

3.2K Görüntüleme Sayısı

JoVE Logo

Gizlilik

Kullanım Şartları

İlkeler

Araştırma

Eğitim

JoVE Hakkında

Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır