14.16 : Asit Anhidritlerin Hazırlanması

After acid halides, acid anhydrides are the most reactive derivatives of carboxylic acid.

One of the main approaches for preparing acid anhydrides involves the treatment of acid chlorides with the sodium salt of carboxylic acids, where the carboxylate ion acts as a nucleophile.

The reaction mechanism proceeds in two steps. The first step is the nucleophilic attack by the carboxylate ion at the carbonyl carbon of the acid chloride, forming a tetrahedral intermediate.

Next, the carbonyl is re-formed with the loss of the chloride ion as a leaving group to give an acid anhydride as the final product.

This is a useful method to synthesize symmetrical or unsymmetrical anhydrides.

Another approach for preparing symmetrical or unsymmetrical anhydrides involves treating acid chlorides with carboxylic acids in the presence of pyridine.

Additionally, five or six-membered cyclic anhydrides can also be prepared by heating the corresponding dicarboxylic acids.

Simetrik veya simetrik olmayan asit anhidritlerin hazırlanmasına yönelik yöntemlerden biri, asit klorürlerin karboksilik asitlerin sodyum tuzu ile işlenmesini içerir. Reaksiyon bir nükleofilik asil yer değiştirilmesi yoluyla ilerler.

Karboksilat iyonu, tetrahedral bir ara madde oluşturmak üzere asit klorürün karbonil karbonuna saldıran bir nükleofil görevi görür. Daha sonra, ayrılan grup olarak klorür iyonunun kaybıyla karbonil grubunun yeniden oluşumu, son ürün olarak bir asit anhidritin oluşmasına yol açar.

Simetrik veya simetrik olmayan asit anhidritlerin hazırlanmasına yönelik alternatif bir yöntem, asit klorürlerin piridin varlığında karboksilik asitlerle işlenmesini içerir. Piridin, karboksilik asidi protondan arındırır ve nükleofilliğini arttırır.

Özellikle simetrik anhidritler, iki karboksilik asit molekülünün ısıtılarak bir eşdeğer suyun ortadan kaldırılmasıyla hazırlanabilir. Bununla birlikte, diğer asitlerin çoğu aşırı ısıl işleme dayanamayacağından, yöntem yalnızca asetik asitle sınırlıdır.

Beş veya altı üyeli siklik anhidritlerin hazırlanması, karşılık gelen dikarboksilik asitlerin ısıtılmasını içerir.

Etiketler

Acid Anhydrides Acid Chlorides Carboxylic Acids Nucleophilic Acyl Substitution Tetrahedral Intermediate Leaving Group Pyridine Symmetric Anhydrides Dicarboxylic Acids Cyclic Anhydrides

14.16 : Asit Anhidritlerin Hazırlanması

Etiketler

PLAYLIST