JoVE Logo

Entrar

18.10 : Substituição Eletrofílica Aromática: Acilação Friedel-Crafts do Benzeno

The Friedel–Crafts acylation reactions involve the addition of an acyl group to an aromatic ring. These reactions proceed via electrophilic aromatic substitution by employing an acyl chloride and a Lewis acid catalyst such as aluminum chloride to form aryl ketone.

Friedel-Crafts acylation, chemical equation, benzene reacts with acyl chloride, AlCl3 catalyst

The mechanism involves the formation of a complex between the Lewis acid and the acyl chloride. An acylium ion is formed by the cleavage of the carbon-chlorine bond of the complex. The acylium ion has a positive charge on the carbon and is resonance stabilized. This acylium ion acts as an electrophile and reacts with the aromatic ring. The arenium ion is deprotonated, restoring the aromaticity of the ring by forming an aryl ketone. The aryl ketone forms a complex with the Lewis acid, which hydrolyzes to liberate the ketone. The resulting product can be reduced using a Clemmensen reduction in the presence of HCl and amalgamated zinc for converting a carbonyl group into an alkyl group.

Tags

Friedel Crafts AcylationElectrophilic Aromatic SubstitutionAcyl ChlorideLewis Acid CatalystAluminum ChlorideAryl KetoneAcylium IonArenium IonClemmensen Reduction

Do Capítulo 18:

article

Now Playing

18.10 : Substituição Eletrofílica Aromática: Acilação Friedel-Crafts do Benzeno

Reações de Compostos Aromáticos

6.8K Visualizações

article

18.1 : Espectroscopia de RMN de Derivados de Benzeno

Reações de Compostos Aromáticos

7.6K Visualizações

article

18.2 : Reações na Posição Benzílica: Visão Geral

Reações de Compostos Aromáticos

3.4K Visualizações

article

18.3 : Reações na Posição Benzílica: Halogenação

Reações de Compostos Aromáticos

2.4K Visualizações

article

18.4 : Substituição Eletrofílica Aromática: Visão Geral

Reações de Compostos Aromáticos

10.6K Visualizações

article

18.5 : Substituição Eletrofílica Aromática: Cloração e Bromação do Benzeno

Reações de Compostos Aromáticos

7.6K Visualizações

article

18.6 : Substituição Eletrofílica Aromática: Fluoração e Iodação do Benzeno

Reações de Compostos Aromáticos

5.8K Visualizações

article

18.7 : Substituição Eletrofílica Aromática: Nitração do Benzeno

Reações de Compostos Aromáticos

5.6K Visualizações

article

18.8 : Substituição Eletrofílica Aromática: Sulfonação do Benzeno

Reações de Compostos Aromáticos

5.7K Visualizações

article

18.9 : Substituição Eletrofílica Aromática: Alquilação Friedel-Crafts do Benzeno

Reações de Compostos Aromáticos

6.3K Visualizações

article

18.11 : Limitações das reações de Friedel-Crafts

Reações de Compostos Aromáticos

5.2K Visualizações

article

18.12 : Efeito Diretor de Substituintes: Grupos Direcionadores Orto-Para

Reações de Compostos Aromáticos

6.2K Visualizações

article

18.13 : Efeito Diretor de Substituintes: Grupos Derecionadores Meta

Reações de Compostos Aromáticos

4.4K Visualizações

article

18.14 : Ativadores de Direcionadores Orto-Para: –CH3, –OH, –NH2, –OCH3

Reações de Compostos Aromáticos

5.8K Visualizações

article

18.15 : Desativadores de Direacionadores Orto-Para: Halogênios

Reações de Compostos Aromáticos

5.3K Visualizações

See More

JoVE Logo

Privacidade

Termos de uso

Políticas

Pesquisa

Educação

SOBRE A JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Todos os direitos reservados