Sign In

Aminolysis is a nucleophilic acyl substitution reaction, where ammonia or amines act as nucleophiles to give the substitution product. Acid halides react with ammonia, primary amines, and secondary amines to yield primary, secondary, and tertiary amides, respectively.

In the first step of the aminolysis mechanism, the amine attacks the carbonyl carbon of the acyl chloride to form a tetrahedral intermediate. In the second step, the carbonyl group is re-formed with the elimination of a chloride ion. In the last step, the amide nitrogen is deprotonated by another equivalent of the amine to give the final substitution product.

Figure1

If the amine is expensive, the reaction is performed with one equivalent of the amine and a second equivalent of an inexpensive base like triethylamine, pyridine, or sodium hydroxide.

Tags
Acid HalidesAminolysisNucleophilic Acyl SubstitutionAmmoniaAminesPrimary AmidesSecondary AmidesTertiary AmidesTetrahedral IntermediateChloride IonDeprotonationTriethylaminePyridineSodium Hydroxide

From Chapter 14:

article

Now Playing

14.12 : Acid Halides to Amides: Aminolysis

Carboxylic Acid Derivatives

2.5K Views

article

14.1 : مشتقات حمض الكربوكسيليك: نظرة عامة

Carboxylic Acid Derivatives

3.1K Views

article

14.2 : تسمية مشتقات حمض الكربوكسيليك: هاليدات الحمض والإسترات وأنهيدريدات الحمض

Carboxylic Acid Derivatives

3.8K Views

article

14.3 : تسمية مشتقات حمض الكربوكسيليك: أميدات ونتريل

Carboxylic Acid Derivatives

3.6K Views

article

14.4 : هياكل مشتقات حمض الكربوكسيليك

Carboxylic Acid Derivatives

2.3K Views

article

14.5 : الخصائص الفيزيائية لمشتقات حمض الكربوكسيل

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Views

article

14.6 : حموضة وأساسيات مشتقات حمض الكربوكسيليك

Carboxylic Acid Derivatives

3.3K Views

article

14.7 : التحليل الطيفي لمشتقات حمض الكربوكسيليك

Carboxylic Acid Derivatives

2.2K Views

article

14.8 : التفاعل النسبي لمشتقات حمض الكربوكسيليك

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Views

article

14.9 : استبدال الأسيل النووي لمشتقات حمض الكربوكسيليك

Carboxylic Acid Derivatives

2.7K Views

article

14.10 : هاليدات الحمض إلى أحماض الكربوكسيليك: التحلل المائي

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Views

article

14.11 : هاليدات حمض إلى استرات: الكحول

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Views

article

14.13 : هاليدات الحمض إلى الكحول: تقليل LiAlH4

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Views

article

14.14 : هاليدات حمض إلى الكحول: تفاعل جرينارد

Carboxylic Acid Derivatives

2.0K Views

article

14.15 : هاليدات الحمض إلى الكيتونات: كاشف جيلمان

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved