Sign In

Aminolysis is a nucleophilic acyl substitution reaction, where ammonia or amines act as nucleophiles to give the substitution product. Acid halides react with ammonia, primary amines, and secondary amines to yield primary, secondary, and tertiary amides, respectively.

In the first step of the aminolysis mechanism, the amine attacks the carbonyl carbon of the acyl chloride to form a tetrahedral intermediate. In the second step, the carbonyl group is re-formed with the elimination of a chloride ion. In the last step, the amide nitrogen is deprotonated by another equivalent of the amine to give the final substitution product.

Figure1

If the amine is expensive, the reaction is performed with one equivalent of the amine and a second equivalent of an inexpensive base like triethylamine, pyridine, or sodium hydroxide.

Tags
Acid HalidesAminolysisNucleophilic Acyl SubstitutionAmmoniaAminesPrimary AmidesSecondary AmidesTertiary AmidesTetrahedral IntermediateChloride IonDeprotonationTriethylaminePyridineSodium Hydroxide

From Chapter 14:

article

Now Playing

14.12 : Acid Halides to Amides: Aminolysis

Carboxylic Acid Derivatives

2.5K Views

article

14.1 : נגזרות חומצה קרבוקסילית: סקירה כללית

Carboxylic Acid Derivatives

3.1K Views

article

14.2 : מינוח של נגזרות חומצה קרבוקסילית: הלידי חומצה, אסטרים ואנהידרידים חומציים

Carboxylic Acid Derivatives

3.8K Views

article

14.3 : מינוח של נגזרות חומצה קרבוקסילית: אמידים וניטרילים

Carboxylic Acid Derivatives

3.6K Views

article

14.4 : מבנים של נגזרות חומצה קרבוקסילית

Carboxylic Acid Derivatives

2.3K Views

article

14.5 : תכונות פיזיות של נגזרות חומצה קרבוקסילית

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Views

article

14.6 : חומציות ובסיסיות של נגזרות חומצה קרבוקסילית

Carboxylic Acid Derivatives

3.3K Views

article

14.7 : ספקטרוסקופיה של נגזרות חומצה קרבוקסילית

Carboxylic Acid Derivatives

2.2K Views

article

14.8 : תגובתיות יחסית של נגזרות חומצה קרבוקסילית

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Views

article

14.9 : תחליף אציל נוקלאופילי של נגזרות חומצה קרבוקסילית

Carboxylic Acid Derivatives

2.7K Views

article

14.10 : חומצה הלידים לחומצות קרבוקסיליות: הידרוליזה

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Views

article

14.11 : חומצה Halides כדי אסטרים: אלכוהוליזיס

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Views

article

14.13 : חומצה הלידים לאלכוהולים: LiAlH4 הפחתה

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Views

article

14.14 : חומצה Halides כדי אלכוהולים: תגובת Grignard

Carboxylic Acid Derivatives

2.0K Views

article

14.15 : חומצה הלידים לקטונים: מגיב גילמן

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved