Войдите в систему

Aminolysis is a nucleophilic acyl substitution reaction, where ammonia or amines act as nucleophiles to give the substitution product. Acid halides react with ammonia, primary amines, and secondary amines to yield primary, secondary, and tertiary amides, respectively.

In the first step of the aminolysis mechanism, the amine attacks the carbonyl carbon of the acyl chloride to form a tetrahedral intermediate. In the second step, the carbonyl group is re-formed with the elimination of a chloride ion. In the last step, the amide nitrogen is deprotonated by another equivalent of the amine to give the final substitution product.

Figure1

If the amine is expensive, the reaction is performed with one equivalent of the amine and a second equivalent of an inexpensive base like triethylamine, pyridine, or sodium hydroxide.

Теги
Acid HalidesAminolysisNucleophilic Acyl SubstitutionAmmoniaAminesPrimary AmidesSecondary AmidesTertiary AmidesTetrahedral IntermediateChloride IonDeprotonationTriethylaminePyridineSodium Hydroxide

Из главы 14:

article

Now Playing

14.12 : Acid Halides to Amides: Aminolysis

Carboxylic Acid Derivatives

2.5K Просмотры

article

14.1 : Производные карбоновых кислот: обзор

Carboxylic Acid Derivatives

3.1K Просмотры

article

14.2 : Номенклатура производных карбоновых кислот: галогениды кислот, сложные эфиры и ангидриды кислот

Carboxylic Acid Derivatives

3.8K Просмотры

article

14.3 : Номенклатура производных карбоновых кислот: амиды и нитрилы

Carboxylic Acid Derivatives

3.6K Просмотры

article

14.4 : Структура производных карбоновой кислоты

Carboxylic Acid Derivatives

2.3K Просмотры

article

14.5 : Физические свойства производных карбоновой кислоты

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Просмотры

article

14.6 : Кислотность и основность производных карбоновых кислот

Carboxylic Acid Derivatives

3.3K Просмотры

article

14.7 : Спектроскопия производных карбоновых кислот

Carboxylic Acid Derivatives

2.2K Просмотры

article

14.8 : Относительная реакционная способность производных карбоновых кислот

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Просмотры

article

14.9 : Нуклеофильная ацильная замена производных карбоновых кислот

Carboxylic Acid Derivatives

2.7K Просмотры

article

14.10 : Кислотные галоиды в карбоновые кислоты: гидролиз

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Просмотры

article

14.11 : Кислотные галогениды в сложные эфиры: алкоголиз

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Просмотры

article

14.13 : Кислотные галогениды в спирты: снижение LiAlH4

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Просмотры

article

14.14 : Кислотные галоиды в спирты: реакция Гриньяра

Carboxylic Acid Derivatives

2.0K Просмотры

article

14.15 : Кислотные галоиды в кетоны: реагент Гилмана

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены