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9.2 : 炔烃的命名法

炔烃是不饱和烃,其特征在于存在碳-碳三键,具有通式CnH2n-2。 炔烃的命名遵循一组类似于烷烃和烯烃的规则,炔烃带有后缀“炔”(“-yne”)而不是“烷”(“-ane”)或“烯”(“-ene”)。 炔烃的命名有两种方法:

  • IUPAC 名称
  • 常用名称

    IUPAC 命名法

    IUPAC 命名系统遵循系统方法根据化学结构推导炔烃的名称。 考虑以下炔烃:

    Figure1

    推导相应的 IUPAC 名称所涉及的步骤总结如下:

    1. 第一步是确定母链,即包含三键的最长碳链 。后缀“炔”(“-yne”)添加到母体名称中以指示碳-碳三键的存在。

      Figure2

      这里,最长的链(红色键)包含七个碳原子; 因此,母体名称将为庚炔。

    2. 接下来,从末尾开始对母链进行编号,这使得三键的编号尽可能小,并将定位符放在母链名称之前。 这里,有两种对链条进行编号的方法:

      Figure3left Figure3right
      (a) (b)

      结构(b)给出了三键的最小编号。 因此,名称为2-庚炔。

    3. 现在,命名取代基并按字母顺序在母体名称之前列出编号的取代基。 在此示例中,存在三个取代基:C4 处有一个乙基,C5 处有两个甲基。

      Figure4

      4-乙基-5,5-二甲基-2-庚炔

    4. 最后,结合步骤1-3推导出炔名称,即4-乙基-5,5-二甲基-2-庚炔。 请注意,连字符将数字与字母分隔开,逗号将数字彼此分隔开。

    命名具有多个三键的炔烃

    在具有多个三键的炔烃中,名称以“-二炔”、“-三炔”等结尾; 其他规则保持不变。

    Figure5left Figure5right
    9-氯-4-甲氧基-2,6-癸二炔 1,7-二溴-1,3,5-辛三炔

    命名具有双键和三键的炔烃

    当分子同时含有双键和三键时,编号从最靠近多重键的一端开始。 这里,后缀“烯”(“-ene”,用于双键)和“炔”(“-yne”,用于三键)按字母顺序包含在母体名称中。

    Figure6

    7-溴-辛-5-烯-2-炔

    如果编号不明确,即,如果碳链上的双键和三键等距,如下所示,则双键具有较高的优先级和最低的编号。

    Figure7left Figure7right
    选项(1) 选项(2)

    正确的 IUPAC 名称应遵循选项 (2) 编号方案,给出 2-溴-辛-2-烯-6-炔。

    用主要官能团命名炔烃

    主要官能团是在编号上优先于双键或三键以及卤素和烷基的取代基。 IUPAC 名称带有炔烃基团的后缀,在本例中为“-yn”-而不是“-yne”,后跟主要基团的后缀。在以下示例中,-OH 基团的编号优先级高于三键 和甲基取代基。

    Figure8

    5-甲基-2-己炔-1-醇

    命名环状炔烃

    环炔烃的命名方式是在母环上添加前缀“环”(“cyclo-”),首先遇到的取代基采用较低的编号; 其他惯例与无环炔烃相似。 例如,

    Figure9

    3-氯环辛炔

    碳原子数少于八个的环状炔烃不稳定,会导致结构高度紧张。 这是因为碳-碳三键预计会显著偏离 180° 以形成小于 8 个碳原子的环。 迄今为止分离出的最小的环炔是环辛炔。

    常用名称

    系统命名的另一种方法是通用名称系统。 在这里,炔烃采用母体名称,如乙炔,并添加取代基名称作为前缀。

    Figure10left Figure10right
    IUPAC名称:2-丁炔
    通用名称:二甲基乙炔
    IUPAC 名称:2,5-二甲基-3-己炔
    通用名:二异丙基乙炔

    末端炔烃和内部炔烃

    根据三键的位置,直链炔烃可分为末端炔烃和内部炔烃。 末端炔烃是单取代的乙炔,其中三键位于链末端。

    Figure11

    1-戊炔

    内部炔烃是二取代的炔烃。 在这里,三键的位置要么在链的中心,要么靠近它,但不在末端。

    Figure12

    3-庚炔

Tags

AlkynesUnsaturated HydrocarbonsCarbon carbon Triple BondsCnH2n 2NomenclatureSuffix yneIUPAC NamesCommon NamesParent ChainHeptyneLocantSubstituents

来自章节 9:

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