JoVE Logo

Sign In

9.2 : מינוח של אלקינים

אלקינים הם פחמימנים בלתי רוויים המאופיינים בנוכחות של קשרים משולשים פחמן-פחמן ויש להם נוסחה כללית CnH2n-2. המינוח של אלקינים עוקב אחר מערכת של כללים הדומים לאלקאנים ואלקנים; עם זאת, אלקינים נושאים את הסיומת "-yne" במקום "-ane" או "-ene". ישנן שתי גישות למתן שמות לאלקינים: .

  • שמות IUPAC
  • שמות נפוצים

מינוח IUPAC

מערכת השמות של IUPAC נוקטת בגישה שיטתית להסקת שמות של אלקינים בהתבסס על המבנה הכימי שלהם. חשבו על האלקין הבא:

Figure1

השלבים הכרוכים בהסקת השם המתאים IUPAC מסוכמים להלן:

1. השלב הראשון הוא לזהות את השרשרת הראשית, שהיא שרשרת הפחמן הארוכה ביותר המכילה את הקשר המשולש. הסיומת "-yne" מתווספת לשם הראשי כדי לציין את נוכחותם של קשרים משולשים פחמן-פחמן.

Figure2

כאן, השרשרת הארוכה ביותר (קשרים בצבע אדום) מכילה שבעה אטומי פחמן; לכן, שם האב יהיה Heptyne.

2. לאחר מכן, ספרו את שרשרת הראשית מהסוף, מה שנותן לקשר המשולש את המספר הנמוך ביותר האפשרי, ומקמו את המספור לפני שם השרשרת הראשית. כאן, ישנן שתי דרכים למספור השרשרת:

Figure3left Figure3right
(א) (ב)

מבנה (b) נותן את המספר הנמוך ביותר לקשר המשולש. מכאן, השם 2-heptyne.

3. כעת, תנו שם למתמירים ורשמו את המתמירים הממוספרים לפני השם הראשי בסדר אלפביתי. בדוגמה זו, ישנם שלושה מתמירים: קבוצת אתיל אחת ב-C4 ושתי קבוצות מתיל ב-C5.

Figure4

4-אתיל-5,5-דימתיל-2-הפטין

4. לבסוף, שלבו את שלבים 1-3 כדי להסיק את השם אלקין, שהוא 4-אתיל-5,5-דימתיל-2-הפטין. שימו לב שהמקף מפריד בין מספרים לאלפבית, והפסיק מפריד מספרים זה מזה.

מתן שמות לאלקינים עם יותר מקשר משולש אחד

באלקינים עם יותר מקשר משולש אחד, השמות מסתיימים ב-"-diyne", "-triyne" וכן הלאה; שאר הכללים נותרו זהים.

Figure5left Figure5right
9-chloro-4-methoxy-2,6-decadiyne 1,7-dibromo-1,3,5-octatriyne

מתן שמות לאלקינים עם קשרים כפולים ומשולשים

כאשר מולקולה מכילה קשרים כפולים ומשולשים, המספור מתחיל מהסוף הקרוב ביותר לקשר המרובה. כאן, הסיומת "-ene" (עבור הקשר הכפול) ו- "-yne" (עבור הקשר המשולש) נכללות בשם הראשי בסדר אלפביתי.

Figure6

7-bromo-oct-5-en-2-yne

אם המספור הוא דו-משמעי, כלומר, אם הקשרים הכפולים והמשולשים נמצאים במרחק שווה בשרשרת הפחמן כפי שמוצג להלן, הקשר הכפול מקבל את העדיפות הגבוהה יותר ואת המספר הנמוך ביותר.

Figure7left Figure7right
אפשרות (1) אפשרות (2)

השם הנכון של IUPAC יעקוב אחר סכמת המספור של האפשרות (2), וייתן 2-bromo-oct-2-en-6-yne.

מתן שמות לאלקינים עם קבוצות פונקציונליות עיקריות

קבוצות פונקציונאליות עיקריות הן מחליפים המקבלים קדימות מספרית על פני קשרים כפולים או משולשים, כמו גם קבוצות הלוגן ואלקיל. השם IUPAC נושא את הסיומת של קבוצת אלקין, במקרה זה, "-yn" במקום "-yne", ואחריה זו של הקבוצה הראשית. בדוגמה הבאה, קבוצת -OH מקבלת קדימות מספרית על פני הקשר המשולש ומתמיר מתיל.

Figure8

5-methyl-2-hexyn-1-ol

מתן שמות לאלקינים טבעתיים

ציקלו-אלקיניים נקראים על ידי הוספת הקידומת "cyclo-" לטבעת הראשית כאשר המתמירים נתקלים ראשונים מקבלים את המספר הנמוך; המוסכמות האחרות דומות לאלקינים לא טבעתיים. לדוגמה

Figure9

3-כלורוציקלוקטין

אלקינים טבעתיים עם פחות משמונה אטומי פחמן אינם יציבים וגורמים למבנים מתוחים מאוד. הסיבה לכך היא שהקשר המשולש פחמן-פחמן צפוי לסטות באופן משמעותי מ-180° וליצור טבעות קטנות משמונה אטומי פחמן. האלקין הטבעתי הקטן ביותר שבודד עד כה הוא ציקלואוקטיין.

שמות נפוצים

גישה חלופית למתן שמות שיטתיים היא מערכת השמות הנפוצה. כאן, אלקינים מאמצים את השם הראשי כמו אצטילן עם שם המתמירים שנוסף כקידומת.

Figure10left Figure10right
שם IUPAC: 2-butyne
Common שם: dimethylacetylene
IUPAC שם: 2,5-dimethyl-3-hexyne
Common שם: diisopropylacetylene

אלקינים טרמינליים ופנימיים

אלקינים ליניאריים יכולים להיות מסווגים כטרמינליים ופנימיים בהתבסס על מיקום הקשר המשולש. אלקינים טרמינליים הם אצטילן חד-מותמר כאשר הקשר המשולש ממוקם בקצה השרשרת.

Figure11

1-pentyne

אלקינים פנימיים הם אלקינים מותמרים. כאן, המיקום של הקשר המשולש הוא או במרכז השרשרת או קרוב אליה אבל לא בסוף.

Figure12

3-הפטין

Tags

AlkynesUnsaturated HydrocarbonsCarbon carbon Triple BondsCnH2n 2NomenclatureSuffix yneIUPAC NamesCommon NamesParent ChainHeptyneLocantSubstituents

From Chapter 9:

article

Now Playing

9.2 : מינוח של אלקינים

Alkynes

17.9K Views

article

9.1 : מבנה ותכונות פיזיקליות של אלקינס

Alkynes

10.3K Views

article

9.3 : חומציות של 1-אלקינים

Alkynes

9.6K Views

article

9.4 : הכנת אלקינים: תגובת אלקילציה

Alkynes

9.9K Views

article

9.5 : הכנת אלקינים: דהידרוהלוגנציה

Alkynes

15.6K Views

article

9.6 : תוספת אלקטרופילית לאלקינים: הלוגנציה

Alkynes

8.1K Views

article

9.7 : תוספת אלקטרופילית לאלקינים: הידרוהלוגנציה

Alkynes

9.8K Views

article

9.8 : אלקינים לאלדהידים וקטונים: הידרציה מזורזת חומצה

Alkynes

8.2K Views

article

9.9 : אלקינים לאלדהידים וקטונים: הידרובורציה-חמצון

Alkynes

17.8K Views

article

9.10 : אלקינים לחומצות קרבוקסיליות: מחשוף חמצוני

Alkynes

4.9K Views

article

9.11 : הפחתה של אלקינים לסיס-אלקנים: הידרוגנציה קטליטית

Alkynes

7.6K Views

article

9.12 : הפחתת אלקינים לטרנס-אלקנים: נתרן באמוניה נוזלית

Alkynes

9.1K Views

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved