9.2 : מינוח של אלקינים

אלקינים הם פחמימנים בלתי רוויים המאופיינים בנוכחות של קשרים משולשים פחמן-פחמן ויש להם נוסחה כללית CnH2n-2. המינוח של אלקינים עוקב אחר מערכת של כללים הדומים לאלקאנים ואלקנים; עם זאת, אלקינים נושאים את הסיומת "-yne" במקום "-ane" או "-ene". ישנן שתי גישות למתן שמות לאלקינים: .

• שמות IUPAC
• שמות נפוצים

מינוח IUPAC

מערכת השמות של IUPAC נוקטת בגישה שיטתית להסקת שמות של אלקינים בהתבסס על המבנה הכימי שלהם. חשבו על האלקין הבא:

השלבים הכרוכים בהסקת השם המתאים IUPAC מסוכמים להלן:

1. השלב הראשון הוא לזהות את השרשרת הראשית, שהיא שרשרת הפחמן הארוכה ביותר המכילה את הקשר המשולש. הסיומת "-yne" מתווספת לשם הראשי כדי לציין את נוכחותם של קשרים משולשים פחמן-פחמן.

כאן, השרשרת הארוכה ביותר (קשרים בצבע אדום) מכילה שבעה אטומי פחמן; לכן, שם האב יהיה Heptyne.

2. לאחר מכן, ספרו את שרשרת הראשית מהסוף, מה שנותן לקשר המשולש את המספר הנמוך ביותר האפשרי, ומקמו את המספור לפני שם השרשרת הראשית. כאן, ישנן שתי דרכים למספור השרשרת:

(א)	(ב)

מבנה (b) נותן את המספר הנמוך ביותר לקשר המשולש. מכאן, השם 2-heptyne.

3. כעת, תנו שם למתמירים ורשמו את המתמירים הממוספרים לפני השם הראשי בסדר אלפביתי. בדוגמה זו, ישנם שלושה מתמירים: קבוצת אתיל אחת ב-C4 ושתי קבוצות מתיל ב-C5.

4-אתיל-5,5-דימתיל-2-הפטין

4. לבסוף, שלבו את שלבים 1-3 כדי להסיק את השם אלקין, שהוא 4-אתיל-5,5-דימתיל-2-הפטין. שימו לב שהמקף מפריד בין מספרים לאלפבית, והפסיק מפריד מספרים זה מזה.

מתן שמות לאלקינים עם יותר מקשר משולש אחד

באלקינים עם יותר מקשר משולש אחד, השמות מסתיימים ב-"-diyne", "-triyne" וכן הלאה; שאר הכללים נותרו זהים.

9-chloro-4-methoxy-2,6-decadiyne	1,7-dibromo-1,3,5-octatriyne

מתן שמות לאלקינים עם קשרים כפולים ומשולשים

כאשר מולקולה מכילה קשרים כפולים ומשולשים, המספור מתחיל מהסוף הקרוב ביותר לקשר המרובה. כאן, הסיומת "-ene" (עבור הקשר הכפול) ו- "-yne" (עבור הקשר המשולש) נכללות בשם הראשי בסדר אלפביתי.

7-bromo-oct-5-en-2-yne

אם המספור הוא דו-משמעי, כלומר, אם הקשרים הכפולים והמשולשים נמצאים במרחק שווה בשרשרת הפחמן כפי שמוצג להלן, הקשר הכפול מקבל את העדיפות הגבוהה יותר ואת המספר הנמוך ביותר.

אפשרות (1)	אפשרות (2)

השם הנכון של IUPAC יעקוב אחר סכמת המספור של האפשרות (2), וייתן 2-bromo-oct-2-en-6-yne.

מתן שמות לאלקינים עם קבוצות פונקציונליות עיקריות

קבוצות פונקציונאליות עיקריות הן מחליפים המקבלים קדימות מספרית על פני קשרים כפולים או משולשים, כמו גם קבוצות הלוגן ואלקיל. השם IUPAC נושא את הסיומת של קבוצת אלקין, במקרה זה, "-yn" במקום "-yne", ואחריה זו של הקבוצה הראשית. בדוגמה הבאה, קבוצת -OH מקבלת קדימות מספרית על פני הקשר המשולש ומתמיר מתיל.

5-methyl-2-hexyn-1-ol

מתן שמות לאלקינים טבעתיים

ציקלו-אלקיניים נקראים על ידי הוספת הקידומת "cyclo-" לטבעת הראשית כאשר המתמירים נתקלים ראשונים מקבלים את המספר הנמוך; המוסכמות האחרות דומות לאלקינים לא טבעתיים. לדוגמה

3-כלורוציקלוקטין

אלקינים טבעתיים עם פחות משמונה אטומי פחמן אינם יציבים וגורמים למבנים מתוחים מאוד. הסיבה לכך היא שהקשר המשולש פחמן-פחמן צפוי לסטות באופן משמעותי מ-180° וליצור טבעות קטנות משמונה אטומי פחמן. האלקין הטבעתי הקטן ביותר שבודד עד כה הוא ציקלואוקטיין.

שמות נפוצים

גישה חלופית למתן שמות שיטתיים היא מערכת השמות הנפוצה. כאן, אלקינים מאמצים את השם הראשי כמו אצטילן עם שם המתמירים שנוסף כקידומת.

שם IUPAC: 2-butyne Common שם: dimethylacetylene	IUPAC שם: 2,5-dimethyl-3-hexyne Common שם: diisopropylacetylene

אלקינים טרמינליים ופנימיים

אלקינים ליניאריים יכולים להיות מסווגים כטרמינליים ופנימיים בהתבסס על מיקום הקשר המשולש. אלקינים טרמינליים הם אצטילן חד-מותמר כאשר הקשר המשולש ממוקם בקצה השרשרת.

1-pentyne

אלקינים פנימיים הם אלקינים מותמרים. כאן, המיקום של הקשר המשולש הוא או במרכז השרשרת או קרוב אליה אבל לא בסוף.

3-הפטין