9.2 : 알킨의 명명법

알킨은 탄소-탄소 삼중 결합이 존재하는 것을 특징으로 하는 불포화 탄화수소이며 일반식 C_nH_2n-2를 갖습니다. 알킨의 명명법은 알칸 및 알켄과 유사한 일련의 규칙을 따릅니다. 그러나 알킨에는 "-ane" 또는 "-ene" 대신 접미사 "-yne"이 붙습니다. 알킨의 이름을 지정하는 방법에는 두 가지가 있습니다.

• IUPAC 명칭
• 일반 명칭

IUPAC 명명법

IUPAC 명명 시스템은 화학 구조를 기반으로 알킨의 이름을 추론하는 체계적인 접근 방식을 따릅니다. 다음 알킨을 생각해 보세요.

해당 IUPAC 이름을 추론하는 단계는 아래에 요약되어 있습니다.

1. 첫 번째 단계는 삼중 결합을 포함하는 가장 긴 탄소 사슬인 모 사슬을 확인하는 것입니다. 접미사 "-yne"은 탄소-탄소 삼중 결합의 존재를 나타 내기 위해 모체 이름에 추가됩니다.

여기서 가장 긴 사슬(빨간색 결합)은 7개의 탄소 원자를 포함합니다. 따라서 상위 이름은 헵틴(heptyne)이 됩니다.

2. 다음으로 삼중 결합에 가능한 가장 낮은 번호를 제공하는 끝 부분부터 모 체인에 번호를 매기고 모 이름 앞에 위치자를 배치합니다. 여기서는 체인 번호를 매기는 두 가지 방법이 있습니다.

(a)	(b)

구조 (b)는 삼중 결합에 가장 낮은 숫자를 제공합니다. 따라서 2-헵틴(heptyne)이라는 이름이 붙었습니다.

3. 이제 치환기의 이름을 지정하고 모 이름 앞에 번호가 매겨진 치환기를 알파벳 순서로 나열합니다. 이 예에는 3개의 치환기가 있습니다. 즉, C4에 1개의 에틸 그룹이 있고 C5에 2개의 메틸 그룹이 있습니다.

 4-에틸-5,5-디메틸-2-헵틴

4. 마지막으로 1~3단계를 결합하여 알킨 이름인 4-에틸-5,5-디메틸-2-헵틴을 추론합니다. 하이픈은 숫자와 알파벳을 구분하고, 쉼표는 숫자를 서로 구분합니다.

삼중결합이 2개 이상인 알킨의 명명

삼중 결합이 1개 이상인 알킨에서는 이름이 "-diyne", "-triyne" 등으로 끝납니다. 다른 규칙은 동일하게 유지됩니다.

9-클로로-4-메톡시-2,6-데카디인	1,7-디브로모-1,3,5-옥타트리인

이중결합과 삼중결합을 갖는 알킨의 명명

분자가 이중 결합과 삼중 결합을 모두 포함하는 경우 다중 결합에 가장 가까운 끝부터 번호가 매겨집니다. 여기서 접미사 "-ene"(이중 결합의 경우) 및 "-yne"(삼중 결합의 경우)이 모체 이름에 알파벳 순서로 포함됩니다.

7-브로모-옥트-5-엔-2-인 

번호 지정이 모호한 경우, 즉 아래와 같이 이중 결합과 삼중 결합이 탄소 사슬에서 등거리에 있는 경우 이중 결합이 더 높은 우선순위를 갖고 가장 낮은 번호를 갖습니다.

옵션 (1)	옵션 (2)

올바른 IUPAC 이름은 옵션 (2) 번호 지정 체계를 따르며 7-브로모-옥트-5-엔-2-인(2-bromo-oct-2-en-6-yne)으로 명명할 수 있습니다.

주요 작용기로 알킨 명명하기

주요 작용기는 할로겐 및 알킬기뿐만 아니라 이중 또는 삼중 결합보다 수치적으로 우선하는 치환기입니다. IUPAC 이름에는 알킨 그룹의 접미사가 붙습니다. 이 경우 "-yne" 대신 "-yn"이 붙고 그 뒤에 주 작용기의 접미사가 붙습니다. 다음 예에서 -OH 그룹은 삼중 결합과 메틸 치환체보다 숫자 우선순위를 갖습니다.

5-메틸-2-헥신-1-올

고리형 알킨의 명명

사이클로알킨은 처음 접하는 치환기가 더 낮은 번호를 받는 모 고리에 접두사 "cyclo-"를 추가하여 명명됩니다. 다른 규칙은 비환식 알킨과 유사합니다. 예를 들어,

3-클로로사이클로옥틴

8개 미만의 탄소 원자를 가진 고리형 알킨은 불안정하며 구조가 매우 변형됩니다. 이는 탄소-탄소 삼중 결합이 180°에서 크게 벗어나 탄소 원자 8개보다 작은 고리를 형성할 것으로 예상되기 때문입니다. 지금까지 분리된 가장 작은 고리형 알킨은 사이클로옥틴입니다.

일반적인 이름

체계적인 이름 지정에 대한 대안적인 접근 방식은 일반 이름 시스템입니다. 여기서 알킨은 아세틸렌처럼 모체 이름에 치환체 이름이 접두어로 추가됩니다.

IUPAC 명칭: 2-부틴 일반 명칭: 디메틸아세틸렌	IUPAC 명칭: 2,5-디메틸-3-헥신 일반 명칭: 디이소프로필아세틸렌

말단 및 내부 알킨

선형 알킨은 삼중 결합의 위치에 따라 말단 알킨과 내부 알킨으로 분류될 수 있습니다. 말단 알킨은 삼중 결합이 사슬 끝에 위치한 단일 치환 아세틸렌입니다.

1-펜틴

내부 알킨은 이치환된 알킨입니다. 여기서 삼중 결합의 위치는 사슬의 중앙에 있거나 사슬의 끝이 아닌 그 가까이에 있습니다.

3-헵틴