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13.10 : 红外频率区域:烯烃和羰基振动

烯烃和羰基化合物中的双键在红外光谱的区域表现出振动频率。此外,烯烃还表现出乙烯基 C–H 振动和 C–H 平面外弯曲吸收,这些吸收有助于识别取代模式。

振动频率受多种因素影响,例如共振、感应效应、环应变、偶极矩和氢键。因此,不同官能团中羰基双键的振动频率会有所不同。饱和酯和羧酸的 C=O 振动吸收分别出现在 1735–1750 cm^-1 和 1710–1780 cm^-1,而酰胺羰基振动频率出现在 1630–1690 cm^-1。虽然醛和酮的羰基振动可在 1680–1750 cm^-1 范围内观察到,但醛表现出特征性的 C–H 振动吸收。与饱和羰基化合物相比,离域化降低了芳香族和不饱和羰基化合物中的 C=O 振动吸收。

羰基因共振和感应效应产生的较大偶极矩而表现出强烈的红外信号。当键振动时,偶极子会随之振荡,键周围被振荡电场包围。该振荡电场与红外辐射的电场相互作用,提高了红外吸收的效率。

相比之下,烯烃双键的偶极矩小得多,振荡电场较弱,吸收红外辐射的效率低。因此,C=C 键产生的信号相对较弱,而羰基吸收信号是红外光谱中最强的信号之一。

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IR Frequency RegionAlkene StretchingCarbonyl StretchingVinylic C H StretchingC H Out of plane BendingResonance EffectsInductive EffectsHydrogen BondingCarbonyl Double BondSaturated EstersCarboxylic AcidsAmide Stretching FrequenciesAldehyde Stretching AbsorptionKetone Stretching FrequenciesAromatic Carbonyl CompoundsDipole MomentIR Absorption Efficiency

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