13.10 : IR-Frequenzbereich: Alken- und Carbonyl-Streckung

Doppelbindungen in Alkenen und Carbonylverbindungen weisen Streckungsfrequenzen im diagnostischen Bereich des IR-Spektrums auf. Darüber hinaus weisen Alkene vinylische C–H-Streckungen und C–H-Absorptionen außerhalb der Ebene auf, die zur Identifizierung von Substitutionsmustern nützlich sind.

Streckungsfrequenzen werden von mehreren Faktoren beeinflusst, wie Resonanz, induktive Effekte, Ringspannung, Dipolmoment und Wasserstoffbrücken. Folglich variiert die Streckungsfrequenz der Carbonyl-Doppelbindung in verschiedenen funktionellen Gruppen. Die C=O-Streckungsabsorptionen von gesättigten Estern und Carbonsäuren erscheinen bei 1735–1750 cm^-1 bzw. 1710–1780 cm^-1, während die Streckungsfrequenzen von Amidcarbonylen bei 1630–1690 cm^-1 erscheinen. Während die Carbonylstreckung von Aldehyden und Ketonen im Bereich von 1680 bis 1750 cm^-1 beobachtet wird, weisen Aldehyde die charakteristische C–H-Streckabsorption auf. Im Vergleich zu gesättigten Carbonylverbindungen verringert die Delokalisierung die C=O-Streckabsorptionen in aromatischen und ungesättigten Carbonylverbindungen.

Carbonylgruppen weisen aufgrund ihres großen Dipolmoments, das durch Resonanz und induktive Effekte entsteht, starke IR-Signale auf. Wenn die Bindung vibriert, oszilliert der Dipol und die Bindung ist von einem oszillierenden elektrischen Feld umgeben. Dieses oszillierende elektrische Feld interagiert mit dem elektrischen Feld der IR-Strahlung und erhöht so die Effizienz der IR-Absorption.

Alken-Doppelbindungen mit viel kleineren Dipolmomenten haben schwächere oszillierende elektrische Felder, die IR-Strahlung nicht effizient absorbieren. Infolgedessen erzeugen C=C-Bindungen relativ schwache Signale, während Carbonylabsorptionssignale zu den stärksten im IR-Spektrum gehören.