4.5 : Eigenschaften von Enantiomeren und optische Aktivität

Es ist wichtig, den Unterschied zwischen chiralen und achiralen Wechselwirkungen und deren Auswirkungen auf die optische Aktivität und ihre Anwendungen zu verstehen. So wie unsere Füße, die chiral sind, auf einzigartige Weise mit chiralen Objekten wie einem Paar Schuhen interagieren, aber genauso mit achiralen Socken, zeigen Enantiomere eines Moleküls nur dann unterschiedliche Eigenschaften, wenn sie mit anderen chiralen Medien interagieren. Ein Beispiel für eine wichtige Implikation dieses Aspekts ist das als optische Aktivität bekannte Phänomen, bei dem Enantiomere unterschiedlich mit linear polarisiertem Licht interagieren, was zu einer Drehung des polarisierten Lichts in eine bestimmte Richtung führt.

Das polarisierte Licht besteht aus elektrischen Feldvektoren, die in einer einzigen Ebene schwingen. Diese werden um einen bestimmten Betrag gedreht, der für die molekulare Lösung charakteristisch ist, durch die das polarisierte Licht geht. Ein Enantiomer dreht die Ebene im Gegenuhrzeigersinn und wird als linksdrehend bezeichnet, während das andere Enantiomer die Ebene im Uhrzeigersinn dreht und als rechtsdrehend bezeichnet wird. Die beobachtete Drehung ist eine Funktion der spezifischen Drehung der Lösung, der Konzentration des gelöste substanzen und der Zellweglänge bei einer bestimmten Temperatur. Die (+)- und (−)-Enantiomere besitzen die gleiche Größe der spezifischen Rotation, allerdings mit entgegengesetzten Vorzeichen. Die beobachtete Rotation einer Lösung hilft bei der Schätzung der relativen Häufigkeit eines Enantiomers, definiert als Enantiomerenüberschuss oder „ee“.

Die spezifische optische Drehung [α] einer flüssigen Substanz ist der Rotationswinkel, der mithilfe der Polarimetrietechnik wie folgt gemessen wird:

Dabei ist „α“ die beobachtete Rotation, „l“ die Länge der beobachteten Schicht in mm und „c“ die Konzentration. Im Internationalen Arzneibuch wird die spezifische optische Drehung wie folgt ausgedrückt:

Hier ist das hochgestellte „T“ die Temperatur und das tiefgestellte „λ“ die Wellenlänge des Lichts.