18.16 : meta-dirigierende Deaktivatoren: –NO_2, –CN, –CHO, –⁠CO_2R, –COR, –CO_2H

Alle meta-direktiven Substituenten sind desaktivierende Gruppen. Diese Substituenten ziehen Elektronen aus dem aromatischen Ring ab, wodurch der Ring weniger reaktiv gegenüber elektrophilen Substitutionen wird. So ist beispielsweise die Nitrierung von Nitrobenzol aufgrund der deaktivierenden Wirkung der Nitrogruppe 100.000 Mal langsamer als die von Benzol. Der erste Schritt bei einer elektrophilen aromatischen Substitution ist die Addition eines Elektrophils zur Bildung eines resonanzstabilisierten Carbokations. Die Energiediagramme für die Nitrierung von Benzol und Nitrobenzol zeigen, dass die elektronenziehende Nitrogruppe das Carbokationsintermediat destabilisiert und die Energie des Übergangszustands erhöht. Die höhere Aktivierungsenergiebarriere für Nitrobenzol im Vergleich zu der für Benzol macht die Reaktion langsamer. Während meta-dirigierende Gruppen den Ring an allen Positionen deaktivieren, ist die Deaktivierung an den ortho- und para-Positionen stärker, was zu meta-substituierten Produkten führt.