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In diesem Artikel

  • Zusammenfassung
  • Zusammenfassung
  • Einleitung
  • Protokoll
  • Ergebnisse
  • Diskussion
  • Offenlegungen
  • Danksagungen
  • Materialien
  • Referenzen
  • Nachdrucke und Genehmigungen

Zusammenfassung

Ein Protokoll für die Synthese von hoher Reinheit beim Dialkylphosphinic Säure Extraktionsmittel wird präsentiert, wobei (2,3-Dimethylbutyl) (2,4, 4'-Trimethylpentyl) phosphinic Säure als Vorbild.

Zusammenfassung

Wir präsentieren die Synthese von (2,3-Dimethylbutyl) (2,4, 4'-Trimethylpentyl) phosphinic Säure als Beispiel für eine Methode zur Synthese von hoher Reinheit beim Dialkylphosphinic Säure Extraktionsmittel zu demonstrieren. Giftige natriumarme Natriumhypophosphit wurde die Phosphor-Quelle mit Olefin reagieren ein (2,3-Dimethyl-1-Buten) erzeugen eine Monoalkylphosphinic Säure Mittelstufe gewählt. Amantadin wurde angenommen, um die Dialkylphosphinic Säure Nebenprodukt zu entfernen, da nur die Monoalkylphosphinic Säure reagieren kann, mit Amantadin, eine Amantadine∙mono-Alkylphosphinic saures Salz, zu bilden, während die Dialkylphosphinic Säure mit Amantadin darauf reagieren können seine große sterische Behinderung. Die gereinigten Monoalkylphosphinic Säure wurde mit Olefin B (Diisobutylene) beim Dialkylphosphinic Säure (NSDAPA) liefern dann reagiert. Die nicht umgesetztes Monoalkylphosphinic Säure kann leicht entfernt werden, durch eine einfache Säure-Base-Nachbehandlung und andere organische Verunreinigungen können durch die Ausfällung von Kobalt Salz aussortiert werden. Die Struktur der (2,3-Dimethylbutyl) (2,4, 4'-Trimethylpentyl) phosphinic Säure wurde bestätigt durch NMR 31P, 1H NMR, ESI-MS und FT-IR Die Reinheit wurde durch eine potentiometrische Titration-Methode bestimmt, und die Ergebnisse deuten darauf hin, dass die Reinheit 96 % überschreiten kann.

Einleitung

Sauren Organophosphor Extraktionsmittel sind im traditionellen Hydrometallurgie Bereich für Extraktion und Trennung der seltenen Erden Ionen1,2, Nichteisen-Metalle (wie Co/Ni3,4), seltene Metalle (weit verbreitet z. B. Hf/Zr5, V6,7) Actiniden8, etc.. In den letzten Jahren haben sie auch mehr Aufmerksamkeit im Bereich der sekundären Ressourcenrecycling und hochrangige flüssigen Abfallbeseitigung9angezogen. -(2-Ethylhexyl) Phosphorsäure (D2EHPA oder P204), 2-Ethylhexylphosphoric Säure Mono-2-Ethylhexyl Ester (EHEHPA, PC 88A oder P507) und Di - di (2,4, 4'-Trimethylpentyl)-phosphinic Säure (Cyanex272), die Vertreter der Dialkylphosphoric Säuren, Alkylphosphoric Säure Mono-Alkyl-Ester und Dialkylphosphinic Säuren sind jeweils die am häufigsten verwendeten Extraktionsmittel. Ihre Säure sinkt in der folgenden Reihenfolge: P204 > P507 > Cyanex 272. Die entsprechenden Extraktion Fähigkeit, Absaugleistung und stripping Säure sind alle in der Größenordnung von P204 > P507 > Cyanex 272 und die Trennleistung ist in umgekehrter Reihenfolge. Diese drei Extraktionsmittel sind in den meisten Fällen wirksam. Es gibt jedoch noch einige Bedingungen sie nicht so effizient sind: bei schweren seltenen Erden Trennung, von denen die bestehenden Hauptprobleme die Armen Selektivität und stripping Übersäuerung P204 und P507 sind, niedrige Saugleistung und Emulsion Tendenz während der Extraktion für Cyanex 272. So hat die Entwicklung von neuartigen Extraktionsmittel in den letzten Jahren größere hingewiesen.

Die Klasse der Dialkylphosphinic Säure Extraktionsmittel gilt als einer der wichtigsten Forschungsaspekte neue Extraktionsmittel zu entwickeln. Neuere Forschungen zeigten, dass die Fähigkeit der Extraktion von Dialkylphosphinic Säuren weitgehend von der Struktur der Alkyl Substituenten10,11 hängt. Es kann eine breite Palette von erheblich höher als die der P507, niedriger als der Cyanex 27212sein. Jedoch beschränkt sich die Erforschung des neuartigen Dialkylphosphinic Säure Extraktionsmittel zur kommerziellen Olefin Struktur10,12,13,14,15, 16. Obwohl Dialkylphosphinic Säure Extraktionsmittel durch die Grignard-Reaktion-Methode auch synthetisiert werden kann, sind die Reaktionsbedingungen strenge12,17.

NSDAPA, von denen die zwei Alkyls unterscheiden, öffnet sich eine Tür für die Erforschung von neuen Extraktionsmittel. Es macht die Strukturen der Dialkylphosphinic Säure vielfältiger, und seine Extraktion und Trennung Leistung kann durch eine Änderung beider seiner Alkyl-Strukturen angepasst. Die traditionelle synthetische Methode der NSDAPA verwendet PH3 als eine Phosphor-Quelle, die hat viele Nachteile wie hohe Toxizität, strengen Reaktionsbedingungen und schwierige Reinigung. Vor kurzem berichteten wir über eine neue Methode zur Synthese von NSDAPA mit Natrium Natriumhypophosphit als eine Phosphor Quelle (siehe Abbildung 1) und drei NSDAPAs18erfolgreich synthetisiert. Dieses ausführliche Protokoll kann helfen, neue Praktiker die Experimente zu wiederholen und die synthetische Methode der NSDAPA Extraktionsmittel zu meistern. Wir nehmen (2,3-Dimethylbutyl) (2,4, 4'-Trimethylpentyl) phosphinic Säure als Vorbild. Die Namen und Strukturen der Olefin A, die Mono-Alkylphosphinic Säure zwischen-, Olefin B und die entsprechenden NSDAPA sind in Tabelle 1dargestellt.

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Protokoll

1. Synthese des Mono-(2,3-Dimethylbutyl) phosphinic Säure 18 , 19

  1. Reaktion
    1. wiegen 31,80 g Natrium Natriumhypophosphit Hydrat, 16.00 Uhr g-Essigsäure, 8,42 g 2,3-Dimethyl-1-Buten, 0,73 g di - Tert-Butylnperoxide (DTBP), 25,00 g Tetrahydrofuran (THF) in einem 100 mL Teflon ausgekleidet Edelstahl Autoklaven Autoklaven ein Magnetrührer umgesetzt und versiegeln it.
    2. Setzen den Autoklaven in eine vertikale Rohrofen, unter denen eine magnetische Stirringapparatus ist. Starten Sie das magnetische rühren Gerät und stellen Sie die Geschwindigkeit bei 800 u/min.
    3. Stellen das Heizprogramm der Temperaturregler an den Autoklaven angeschlossen: Erhitzen von Raumtemperatur bis 120 ° C während 90 min, bei 120 ° C für 8 h beizubehalten, dann natürlich auf Raumtemperatur abkühlen. Starten Sie das Heizprogramm.
  2. Nach der Behandlung
    1. die Produkte in einem 250 mL 1-Hals Rundboden Kolben übertragen, waschen die Teflon-Auskleidung mit 50 mL THF und fügen Sie es in der gleichen Flasche um sicherzustellen, dass alle Produkte übertragen werden.
    2. Entfernen Sie die THF und nicht umgesetztes Olefine mit einem Drehverdampfer.
    3. Transfer Essigreiniger in einem 250 mL Trichter zu trennen, bzw. die Flasche mit 30 mL entionisiertem Wasser und 80 mL Ethylether waschen und fügen Sie sie in der gleichen Scheidetrichter um sicherzustellen, dass alle Produkte übertragen werden.
    4. Fügen Sie 50 mL 4 % NaOH Lösung in den oben genannten Scheidetrichter, schütteln Sie sie kräftig und die wässrige Phase zu trennen. Die organische Phase mit 20 mL 4 % NaOH Lösungen für dreimal zu extrahieren (20 mL × 3) um sicherzustellen, dass die wässrige Phase pH 10 übersteigt.
    5. Der wässrigen Lösungen im obigen Schritt kombinieren, und übertragen Sie sie in einen 500 mL Trichter trennen.
    6. Fügen Sie 90 mL 10 % H 2 SO 4 Lösung 50 mL Ethylether, kräftig schütteln und trennen die organische Phase; dann extrahieren die wässrige Phase mit 30 mL Ethylether dreimal (30 mL × 3).
    7. Kombinieren die Ethylether Lösungen im Schritt 1.2.6, und übertragen Sie sie in eine andere 500 mL Trichter trennen.
    8. Waschen Sie es mit 100 mL gesättigte NaCl-Lösungen vier Zeiten (100 mL × 4).
    9. Fügen Sie 4 g wasserfreies MgSO 4, lösliche Wasser zu entfernen. Filtern, um den Volumenkörper zu entfernen, und sammeln Sie die Flüssigkeit in einem sauberen 250 mL 1-Hals Rundboden Kolben.
    10. Entfernen Sie die Nutzung der Drehverdampfer 17,92 g das Rohprodukt Ethylether.

2. Reinigung des Mono-(2,3-Dimethylbutyl) phosphinic Säure

  1. Vorbereitung von Amantadin Lösung
    1. 22,28 g von Amantadin-Hydrochlorid in 100 mL entionisiertem Wasser in einen 500-mL-Becherglas auflösen.
    2. Hinzufügen 100 mL gesättigte NaOH Lösung und unter Rühren 5 min.
    3. 150 mL Ethylether hinzugeben und rühren, bis die weiße Niederschlag in Schritt 2.1.2 generierten verschwindet.
    4. Übertragen die Lösungen in einem 500 mL Trichter zu trennen, das Becherglas mit Ethylether dreimal waschen (50 mL × 3), und kombinieren sie in der gleichen Scheidetrichter.
    5. Die wässrige Phase zu trennen, und waschen Sie die organische Phase mit gesättigte NaCl-Lösungen fünf Mal (100 mL × 5).
    6. Fügen Sie 4 g wasserfreies MgSO 4, lösliche Wasser zu entfernen. Filter, Amantadin Ethylether Lösung zu erhalten.
  2. Vorbereitung von Amantadin ∙ Mono-(2,3-Dimethylbutyl) phosphinic Säure Salz
    1. die Amantadin-Lösung tropfenweise das Rohöl Mono-(2,3-Dimethylbutyl) phosphinic Säure Produkt hinzufügen. Während Drop hinzufügen 150 mL Ethylether um sicherzustellen, dass es richtig rühren kann.
    2. Waschen die eins-Hals Rundboden Küvette mit dem Mono-(2,3-Dimethylbutyl) phosphinic Säure Produkt mit 50 mL Ethylether um sicherzustellen, dass das Produkt auf die Amantadin Lösung übertragen wird. 30 min. köcheln, und lassen Sie es über Nacht.
    3. Filter unter vermindertem Druck, und waschen Sie den Filterkuchen mit 200 mL Ethylether.
  3. Lassen Sie die Mono-(2,3-Dimethylbutyl) phosphinic Säure
    1. übertragen die gefilterte Kuchen in einen 500-mL-Becherglas, 80 mL 1 M HCl zugeben und 5 min. köcheln
    2. Fügen Sie 70 mL Ethylacetat, und rühren Sie für eine weitere 5 min.
    3. Übertragen die Lösungen in einem 250 mL Trichter zu trennen und die wässrige Phase zu trennen.
    4. Die wässrige Phase mit 40 mL Ethylacetat wieder extrahieren und Ethylacetat Lösungen zu kombinieren.
    5. Der Ethylacetat Waschlösung mit 30 mL 1 M HCl zweimal (30 mL × 2) und gesättigte NaCl drei Zeiten (80 mL × 3) gegenüber dem Vorquartal.
    6. Add 4 g wasserfreies MgSO 4, lösliche Wasser zu entfernen. Filtern und sammeln Sie die Flüssigkeit in einem 250 mL 1-Hals Rundboden Kolben.
    7. Entfernen Sie die Verwendung der Drehverdampfer Ethylacetat und erhalten 12,45 g der reinen Mono-(2,3-Dimethylbutyl) phosphinic Säure (Ertrag: 82,9 %).

3. Synthese von (2,3-Dimethylbutyl) (2,4,4 '-Trimethylpentyl) phosphinic Säure

  1. Reaktion
    1. Transfer alle von der reinen Mono-(2,3-Dimethylbutyl) phosphinic Säure Produkt in 100 mL Teflon ausgekleidet Edelstahl Autoklaven, 4,95 g Essigsäure, 25,39 g Diisobutylene, 0,30 g DTBP, ein Magnetrührer in den Autoklaven gelegt, und versiegeln it.
    2. Setzen den Autoklaven in eine vertikale Rohrofen unter denen ist ein magnetisches rühren Apparat, und starten Sie die magnetische rühren Apparat.
    3. Stellen das Heizprogramm des Temperaturreglers: Erhitzen von Raumtemperatur bis 135 ° C während 90 min, bei 135 ° C für 8 h beizubehalten, dann natürlich auf Raumtemperatur abkühlen. Starten Sie das Heizprogramm.
    4. Wenn das Reaktionssystem auf Raumtemperatur abkühlt, fügen Sie ein weiteres 0,30 g DTBP, und starten Sie das Heizprogramm.
    5. Wiederholen Sie Schritt 3.1.4 einmal.
  2. Nach der Behandlung
    1. verdünnen das Produkt mit 100 mL Ethylether, und übertragen Sie dann auf eine 250 mL Trichter trennen.
    2. Waschen Sie ihn mit 30 mL 4 % NaOH drei Mal (30 mL × 3) um sicherzustellen, dass wässrige Phase übersteigt pH 10.
    3. Fügen Sie 70 mL 10 % H 2 SO 4-Lösung für das Produkt ansäuern.
    4. Waschen Sie ihn mit gesättigte NaCl-Lösung mehrere Male (80 mL) bis der wässrigen Phase pH pH-Wert 6-7 entspricht.
    5. Fügen Sie 4 g wasserfreies MgSO 4, lösliche Wasser zu entfernen. Filtern, um den Volumenkörper zu entfernen, und sammeln Sie die Flüssigkeit in einem sauberen 250 mL 1-Hals Rundboden Kolben.
    6. Entfernen Sie die Ethylether und nicht umgesetztes Olefine mit der Drehverdampfer 15,10 g Rohprodukt erhalten.

4. Reinigung von (2,3-Dimethylbutyl) (2,4,4 '-Trimethylpentyl) phosphinic Säure

  1. reine co-(2,3-dimethylbutyl) zu erhalten (2,4,4 '-Trimethylpentyl) phosphinic Säure Komplex
    1. auflösen 2,30 g NaOH in 40 mL deionisiertes Wasser. Fügen Sie die NaOH-Lösung in den Kolben mit dem Rohöl (2,3-Dimethylbutyl) (2,4,4 '-Trimethylpentyl) phosphinic Säure Produkt, und schütteln Sie sie kräftig für 5 min.
    2. Add 0,5 M CoCl 2 Lösung tropfenweise unter schütteln, bis keine weiteren blauen Niederschlag entsteht und die Lösung in der Flasche rosa ist. < Li>
    3. Filter und Waschen der blauen Niederschlag mit entionisiertem Wasser bis der Filterkuchen ist farblos.
    4. Transfer den Filterkuchen in ein 250-mL-Becherglas, geben Sie 100 mL Aceton mit konservierenden Film versiegeln und kühlen Sie es bei 4 ° C für eine Nacht.
    5. Pulverisieren der blauen Niederschlag Verunreinigungen freizugebende in der Masse gefangen.
    6. Filter und waschen Sie es mit 100 mL frischem Aceton. Den Filterkuchen bei Raumtemperatur zu trocknen, und übertragen Sie es dann in einem 250 mL Trichter trennen.
  2. Regenerieren die (2,3-Dimethylbutyl) (2,4,4 '-Trimethylpentyl) phosphinic Säure
    1. 120 mL Ethylether und 80 mL 10 % H 2 hinzufügen, so dass 4 und schütteln Sie kräftig bis der blauen Niederschlag verschwindet.
    2. Die wässrige Phase zu trennen, waschen Sie die organische phase gegenüber dem Vorquartal mit 30 mL 10 % H 2 SO 4 Mal und gesättigte NaCl-Lösungen mehrmals (80 mL), bis der pH-Wert der wässrigen Phase pH 6-7 entspricht.
    3. Fügen Sie 4 g wasserfreies MgSO 4, lösliche Wasser zu entfernen. Filter zum Entfernen des Volumenkörpers und sammeln Sie die Flüssigkeit in einem sauberen 250 mL 1-Hals Rundboden Kolben.
    4. Entfernen Sie die Verwendung der Drehverdampfer Ethylether, und erhalten 11,46 g reines Produkt (Ertrag: 52,8 %).

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Ergebnisse

31 P-NMR-Spektren wurden für die Mono-(2,3-Dimethylbutyl) phosphinic Säure vor und nach der Reinigung von Amantadin-Methode (Abbildung 1a-b) gesammelt. 31 P-NMR-Spektren, 1H NMR-Spektren, MS-Spektren und FT-IR-Spektren wurden für gesammelt (2,3-Dimethylbutyl) (2,4, 4'-Trimethylpentyl) phosphinic Säure (siehe Abbildung 3, Abbildung 4,

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Diskussion

Die wichtigste Schritt im Rahmen des Protokolls ist die Mono-Alkylphosphinic Säure Synthese (Abbildung 1(ein). In dieser Reaktion ist einen höheren Ertrag und weniger Dialkylphosphinic Säure Nebenprodukt besser. Erhöht das molare Verhältnis von NaH2PO2/olefin A verbessert die Ausbeute und hemmen die Generation der Dialkylphosphinic Säure Nebenprodukt. Allerdings wird eine große NaH2PO2 Dosis auch erhöhen die Kosten und eine...

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Offenlegungen

Die Autoren haben nichts preisgeben.

Danksagungen

Diese Arbeit wurde von National Natur Science Foundation of China (21301104), die grundlegende Forschungsmittel für die zentralen Universitäten (FRF-TP-16-019A3) und der State Key Laboratory of Chemical Engineering (SKL-ChE-14A04) unterstützt.

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Materialien

NameCompanyCatalog NumberComments
2,3-dimethyl-1-buteneAdamas Reagent Co., Ltd.Molecular formula: C6H12, purity ≥99%
diisobutyleneShanghai Aladdin Bio-Chem Technology Co., LTDMolecular formula: C8H16, purity 97%
acetic acidSinopharm Chemical Reagent Co., Ltd.Molecular formula: C2H4O2, purity ≥99.5%
di-tert-butylnperoxideSinopharm Chemical Reagent Co., Ltd.Molecular formula: C8H18O2, purity ≥97.0%
tetrahydrofuranBeijing Chemical WorksMolecular formula: C4H8O, purity A.R.
ethyl etherSinopharm Chemical Reagent Co., Ltd.Molecular formula: C4H10O, purity ≥99.7%
ethyl acetateXilong Chemical Co., Ltd.Molecular formula: C4H8O2, purity ≥99.5%
acetoneBeijing Chemical WorksMolecular formula: C3H6O, purity ≥99.5%
sodium hydroxideXilong Chemical Co., Ltd.Molecular formula: NaOH, purity ≥96.0%
concentrated sulfuric acidSinopharm Chemical Reagent Co., Ltd.Molecular formula: H2SO4, purity 95-98%
hydrochloric acidBeijing Chemical WorksMolecular formula: HCl, purity 36-38%
sodium chlorideSinopharm Chemical Reagent Co., Ltd.Molecular formula: NaCl, purity ≥99.5%
anhydrous magnesium sulfateTianjin Jinke Institute of Fine Chemical IndustryMolecular formula: MgSO4, purity ≥99.0%

Referenzen

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