17.4 : Estructura del Benceno: Modelo Kekulé

En 1865, August Kekule sugirió la estructura del benceno de acuerdo con la teoría estructural de la química orgánica basada en tres afirmaciones: la fórmula del benceno es C_6H_6, todos los hidrógenos del benceno son equivalentes y cada carbono debe tener cuatro enlaces debido a su tetravalencia.

Propuso que el benceno tiene una estructura cíclica de seis átomos de carbono unidos a un átomo de hidrógeno cada uno, con tres enlaces pi alternos.

Según su modelo, debe haber dos isómeros para los derivados de benceno 1,2-disustituidos, como se muestra en la Figura 2, donde en una estructura, los dos carbonos sustituidos están conectados por un doble enlace pero por un enlace simple en otra.

Se demostró que esta noción de Kekule era errónea ya que solo se encuentra una estructura para el benceno 1,2-disustituido. Para explicar esto, afirmó que las dos formas de benceno están en rápido equilibrio y que no es posible separar los dos compuestos.

Sin embargo, no existe tal equilibrio y sólo se encuentra una estructura para los derivados de benceno 1,2-disustituidos.

El benceno tiene cuatro grados de insaturación, constituyendo un anillo y tres enlaces pi. Sin embargo, el benceno no sufre reacciones de adición, a diferencia de otros hidrocarburos insaturados como los alquenos y alquinos. Por ejemplo, el etileno sufre una reacción de adición con bromo para formar dibromuro de etileno, pero el benceno no.

El benceno reacciona con bromo para formar bromobenceno mediante una reacción de sustitución en presencia de bromuro férrico del ácido de Lewis.

El principal inconveniente del modelo de Kekule es que no logró explicar esta reactividad inusual del benceno en comparación con otros hidrocarburos insaturados como los alquenos y alquinos.