17.4 : מבנה הבנזן: דגם Kekulé

בשנת 1865, אוגוסט קקולה הציע את המבנה של בנזן לפי התיאוריה המבנית של כימיה אורגנית בהתבסס על שלוש הקביעות - הנוסחה של בנזן היא C_6H_6, כל המימנים של בנזן שווים, ולכל פחמן חייבים להיות ארבעה קשרים בשל tetravalency שלו.

הוא הציע שלבנזן יש מבנה טבעתי של שישה אטומי פחמן המחוברים לאטום מימן אחד כל אחד, עם שלושה קשרי pi לסירוגין.

על פי המודל שלו, חייבים להיות שני איזומרים לנגזרות הבנזן המופרעות ב-1,2, כפי שמוצג באיור 2, שבו במבנה אחד, שני הפחמנים המותמרים מחוברים בקשר כפול אך בקשר יחיד באחר.

מושג זה של Kekule הוכח כשגוי מכיוון שנמצא רק מבנה אחד עבור בנזן 1,2-לא-מותמר. כדי להסביר זאת, הוא קבע ששתי צורות הבנזן נמצאות בשיווי משקל מהיר ושלא ניתן להפריד בין שתי התרכובות.

עם זאת, לא קיים שיווי משקל כזה, ונמצא רק מבנה אחד לנגזרות בנזן 1,2-בלתי-מותמרות.

לבנזן יש ארבע דרגות של אי רוויון, המהוות טבעת אחת ושלושה קשרי pi. עם זאת, בנזן אינו עובר תגובות סיפוח, בניגוד לפחמימנים בלתי רוויים אחרים כמו אלקנים ואלקינים. לדוגמה, אתילן עובר תגובת סיפוח עם ברום ליצירת אתילן דיברומיד, אבל בנזן לא.

בנזן אכן מגיב עם ברום ליצירת ברומובנזן באמצעות תגובת התמרה בנוכחות חומצת לואיס ברזל ברומיד.

החיסרון העיקרי של המודל של Kekule הוא שהוא לא הצליח להסביר את התגובתיות החריגה הזו של בנזן בהשוואה לפחמימנים בלתי רוויים אחרים כמו אלקנים ואלקינים.