17.4 : Структура бензола: модель Кекуле

В 1865 году Август Кекуле предложил структуру бензола в соответствии со структурной теорией органической химии, основанной на трех утверждениях: формула бензола — C_6H_6, все атомы водорода бензола эквивалентны, а каждый углерод должен иметь четыре связи из-за своей четырехвалентности.

Он предположил, что бензол имеет циклическую структуру из шести атомов углерода, присоединенных к одному атому водорода каждый, с тремя чередующимися пи-связями.

Согласно его модели, у 1,2-дизамещенных производных бензола должно быть два изомера, как показано на рисунке 2, где в одной структуре два замещенных углерода соединены двойной связью, а в другой - одинарной.

Это представление Кекуле оказалось ошибочным, поскольку для 1,2-дизамещенного бензола обнаружена только одна структура. Чтобы объяснить это, он заявил, что две формы бензола находятся в быстром равновесии и что разделить два соединения невозможно.

Однако такого равновесия не существует, и обнаружена только одна структура для 1,2-дизамещенных производных бензола.

Бензол имеет четыре степени ненасыщенности, составляющие одно кольцо и три пи-связи. Однако бензол не вступает в реакции присоединения, в отличие от других ненасыщенных углеводородов, таких как алкены и алкины. Например, этилен подвергается реакции присоединения с бромом с образованием дибромида этилена, а бензол — нет.

Бензол действительно реагирует с бромом с образованием бромбензола посредством реакции замещения в присутствии бромида железа кислоты Льюиса.

Главный недостаток модели Кекуле заключается в том, что она не смогла объяснить необычную реакционную способность бензола по сравнению с другими ненасыщенными углеводородами, такими как алкены и алкины.