12.1 : Estructuras de aldehídos y cetonas.

La vainillina, un agente aromatizante de la vainilla, el cinamaldehído, una molécula responsable del olor distintivo de la canela, y la acetona, un ingrediente de olor fuerte en los quitaesmaltes, pertenecen todos a una clase de compuestos carbonílicos llamados aldehídos y cetonas (Figura 1). Aunque tanto los aldehídos como las cetonas contienen el característico enlace carbonilo (C=O), sus estructuras químicas varían con respecto a los grupos directamente unidos al carbono carbonilo.

En los aldehídos (Figuras 1a y 1b), el grupo carbonilo está directamente unido a al menos un átomo de hidrógeno, y en las cetonas (Figura 1c), el grupo está conectado a dos átomos de carbono. El carbono carbonilo en aldehídos y cetonas tiene hibridación sp^2 y el grupo carbonilo tiene una geometría plana trigonal.

(a)	(b)	(c)

Figure 1: Estructuras de (a) vainillina, (b) cinamaldehído y (c) acetona.

Dado que el átomo de oxígeno es más electronegativo que el carbono, atrae el par de electrones “C=O” hacia sí mismo, haciendo que el enlace sea polar. Debido a la polarización del enlace carbonilo, el carbono carbonilo adquiere una carga positiva parcial, desarrollando un centro electrófilo que funciona como un ácido de Lewis. El oxígeno carbonílico adquiere una carga negativa parcial, generando un centro nucleofílico que se comporta como una base de Lewis.

Figure 2: Estructuras contribuyentes de una cetona.