12.1 : Estruturas de Aldeídos e Cetonas

Vanilina – um agente aromatizante da baunilha, cinamaldeído – uma molécula responsável pelo cheiro distinto de canela, e acetona – um ingrediente de cheiro forte em removedores de esmalte, todos pertencem a uma classe de compostos carbonílicos chamados aldeídos e cetonas (Figura 1). Embora tanto os aldeídos quanto as cetonas contenham a ligação carbonila característica (C=O), suas estruturas químicas variam em relação aos grupos diretamente ligados ao carbono carbonílico.

Nos aldeídos (Figuras 1a e 1b), o grupo carbonila está diretamente ligado a pelo menos um átomo de hidrogênio, e nas cetonas (Figura 1c), o grupo está conectado a dois átomos de carbono. O carbono carbonílico em aldeídos e cetonas é hibridizado sp^2, e o grupo carbonila tem uma geometria trigonal planar.

(a)	(b)	(c)

Figura 1: Estruturas de (a) vanilina, (b) cinamaldeído e (c) acetona.

Como o átomo de oxigênio é mais eletronegativo que o carbono, ele atrai o par de elétrons “C=O” para si, tornando a ligação polar. Devido à polarização da ligação carbonila, o carbono carbonílico adquire uma carga parcial positiva, desenvolvendo um centro eletrofílico que funciona como um ácido de Lewis. O oxigênio da carbonila adquire carga parcial negativa, gerando um centro nucleofílico que se comporta como uma base de Lewis.

Figura 2: Estruturas contribuintes de uma cetona.